(E)-hexadec-3-enenitrile | 6064-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-hexadec-3-enenitrile
• 英文别名: hexadec-3-enenitrile；Hexadecen-(3)-saeure-(1)-nitril；Hexadec-3-ennitril；1-Cyan-trans-2-pentadecen；(3E)-3-Hexadecenenitrile
• CAS: 6064-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₉N
• 分子量: 235.413
• InChiKey: YGYJZSFWORXUDH-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hexadec-3-enenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. 4, p. 1007,1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 (E)-hexadec-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。