3-methoxybutyronitrile | 41246-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxybutyronitrile
• 英文别名: 3-Methoxybutanenitrile
• CAS: 41246-22-4
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD16042887
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: WOAZYIVRCPMLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169-170 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  0.91643 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybutyronitrile 、 4,4,4-trifluoro-1-(1-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-methoxy-N-(5-(4,4,4-trifluoro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  JP5653442

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybutylaldoxime 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-methoxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Free Nickel-Catalyzed Conversion of Aldoximes into Nitriles

  摘要：

  在中性温和的条件下，在乙腈中使用 NiCl2 可以高效地催化醛肟脱水。在这些条件下，各种官能化醛肟都能以良好到极佳的收率生成相应的腈。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260119

文献信息

• Novel amine-catalysed hydroalkoxylation reactions of activated alkenes and alkynes
  作者：Julie E. Murtagh、S�amus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b414895a

  日期：——

  Substoichiometric loadings of DBU catalyse the efficient 1,4-addition of alcohols and non-nucleophilic amines such as pyrrole to activated alkenes; the application of this methodology in a one-pot synthesis of a natural product, and as a novel strategy for the synthesis of mono-protected 1,3-carbonyl compounds is reported.

  DBU的亚化学计量负载可催化将醇和非亲核胺（例如吡咯）有效地进行1,4-加成反应；报道了这种方法在天然产物的一锅法合成中的应用，并且作为合成单保护的1，3-羰基化合物的新策略。
• Effect of pressure on sterically congested cyanoalkylation reactions of alcohols
  作者：G. Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00347-2

  日期：2002.5

  The pressure effect on the phosphine-catalyzed nucleophilic addition of alcohols to unsaturated nitriles is examined. As a general result, pressure promotes these reactions. Their sensitivity to pressure increases with increasing steric congestion of either the alcohol or the nitrile. Activation volumes are found to be very negative pointing not only to a late transition state, but essentially to a

  考察了对膦向不饱和腈的膦催化的亲核加成反应的压力影响。通常，压力会促进这些反应。它们对压力的敏感性随着酒精或腈的空间拥塞的增加而增加。发现活化体积是非常负的，不仅指向晚期转变状态，而且还取决于取决于电离的空间位阻，基本上指向相当大的电致伸缩贡献。这意味着压力有利于碳负离子的形成和腈的侵蚀。该结果突出了高压的合成效用，以消除空间抑制作用。
• Addition of Alcohols to Acrylic Compounds Catalyzed by Mg–Al LDH
  作者：F. Teodorescu、M. Deaconu、E. Bartha、R. Zăvoianu、O. D. Pavel

  DOI：10.1007/s10562-013-1108-1

  日期：2014.1

  adsorption of organic acids with different pKa values and N2 adsorption–desorption isotherms. The catalytic activity of these solids was evaluated in 1,4-addition of saturated linear alcohols to different acrylic compounds. All these reactions arose with high selectivity in the desired product. No by-products were detected by means of GC–MS chromatography and 1H NMR.Graphical Abstract

  本研究报告了在低过饱和度条件下，用 Na2CO3 和 NaOH 将 Mg 和 Al 硝化溶液与 pH 10 共沉淀制备 Mg/Al 摩尔比为 3 的水滑石。固体在 460 °C 下在空气中热分解，以便得到混合氧化物，通过记忆效应，与双蒸水水合重建水滑石结构。通过元素分析、粉末XRD、DRIFT和TG-DTG对水滑石和记忆效应重构样品进行了表征。使用基于具有不同 pKa 值的有机酸的不可逆吸附和 N2 吸附-解吸等温线的方法确定催化剂表面碱位。这些固体的催化活性在 1、4-将饱和直链醇加成到不同的丙烯酸化合物中。所有这些反应都以高选择性产生所需产物。通过 GC-MS 色谱和 1H NMR 未检测到副产物。 图形摘要
• Michael addition of (1H)pyrrole.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2586

  日期：——

  [1H] Pyrrole (IIa) was reacted with 2-chloroethyl tosylate (III) in acetone in the presence of potassium hydroxide (condition A) to give 1-(4-oxo-2-methyl-2-pentyl) [1H]-pyrrole (IV) instead of 1-(2-tosyloxyethyl) [1H] pyrrole (IIb). IV was obtained from the reaction of IIa and mesityl oxide (V) in acetonitrile in the presence of potassium hydroxide (condition B). With IIa under condition B, crotononitrile, ethyl crotonate, and 4, 4-dimethyl-2-cyclohexenone (IX) gave 3-(1-[1H] pyrrolyl) butyronitrile (VIIa), 3-(1-[1H] pyrrolyl) butyric acid (VIIIa), and a mixture of 4, 4-dimethyl-3-(1-[1H] pyrrolyl) cyclohexanone (X) and 1-cyanomethyl-4, 4-dimethyl-3-(1-[1H] pyrrolyl) cyclohexanol (XI), respectively.

  [1H]吡咯（IIa）与2-氯乙基对甲苯磺酸酯（III）在丙酮中，以氢氧化钾（条件A）反应，结果得到1-(4-氧代-2-甲基-2-戊基)[1H]吡咯（IV），而非1-(2-对甲苯磺酰氧基乙基)[1H]吡咯（IIb）。IV是通过IIa与苯并环戊二烯酮（V）在乙腈中，以氢氧化钾（条件B）反应得到的。在条件B下，IIa与巴豆腈、巴豆酸乙酯和4,4-二甲基-2-环己烯酮（IX）反应，分别得到3-(1-[1H]吡咯基)丁腈（VIIa）、3-(1-[1H]吡咯基)丁酸（VIIIa），以及4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己酮（X）和1-氰甲基-4,4-二甲基-3-(1-[1H]吡咯基)环己醇（XI）的混合物。
• Template catalysis by manganese pincer complexes: oxa- and aza-Michael additions to unsaturated nitriles
  作者：Shan Tang、David Milstein

  DOI：10.1039/c9sc03269j

  日期：——

  alcohols and amines. Mechanistically, the catalysis is mostly ligand based. Reaction of the dearomatized PNN–Mn complex with 2-pentenenitrile or 3-pentenenitrile furnished an enamido–Mn complex. The equilibrium between an enamido complex and a ketimido complex, and reversible C–C bond formation with the ligand are proposed to play central roles in the catalysis.

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。