norbornene-(5)-dicarbonitrile-(2endo.3endo) | 24425-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: norbornene-(5)-dicarbonitrile-(2endo.3endo)
• 英文别名: Norbornen-(5)-dicarbonitril-(2endo.3endo)；(1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 24425-58-9
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: DJNPQHBMESQZIP-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene-(5)-dicarbonitrile-(2endo.3endo) 在 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 、 水 作用下， 以87%的产率得到5-降冰片烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  杜鹃红球菌IFO 15564介导的脂环式腈和酰胺的水解：立体选择性及其用于动力学拆分和不对称化的用途

  摘要：

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00084-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 环戊二烯 生成 norbornene-(5)-dicarbonitrile-(2endo.3endo)
  参考文献：
  名称：

  Sauer,J. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3183 - 3207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• UNSATURATED NITRILES AS DIENOPHILES IN THE DIENE SYNTHESIS
  作者：A. T. BLOMQUIST、E. C. WINSLOW

  DOI：10.1021/jo01178a010

  日期：1945.3
• PRANTL, B.;EIBLER, E.;SAUER, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1139-1142
  作者：PRANTL, B.、EIBLER, E.、SAUER, J.

  DOI：——

  日期：——
• US7662996B2
  申请人：——

  公开号：US7662996B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• [EN] GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES<br/>[FR] GÉNÉRATION D'ENDO- ET/OU D'EXO-NORBORNÉNECARBOXALDÉHYDE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE POUR DES NORBONÈNES FONCTIONNALISÉS
  申请人：PROMERUS LLC

  公开号：WO2009061723A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substιtuted norbornene -type monomers Further, encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo - ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo- structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties