(cyanoethoxy)bis(N,N-dimethylamino)phosphine | 196958-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (cyanoethoxy)bis(N,N-dimethylamino)phosphine
• 英文别名: β-cyanoethoxy-N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite；2-cyanoethyl N,N,N',N'-tetra-isopropylphosphorodiamidite；2-cyanomethyl-N,N,N'N'-tetraisopropylphosphoramidite；O-β-cyanoethyl-N,N,N'N'-tetramethylphosphorodiamidite；3-[Bis(dimethylamino)phosphanyloxy]propanenitrile
• CAS: 196958-10-8
• 化学式: C₇H₁₆N₃OP
• 分子量: 189.197
• InChiKey: FRJWMSUYBTTXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (cyanoethoxy)bis(N,N-dimethylamino)phosphine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A rapidly photo-activatable light-up fluorescent nucleoside and its application in DNA base variation sensing

  摘要：

  一个新的DNA构建模块（d^TetU），在N-苯环上带有一个四唑和烯氧基团，通过氨丙炔基连接到2'-脱氧尿苷的5位点。

  DOI：

  10.1039/c6cc03098j
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲基氨)氯膦 、 3-羟基丙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(cyanoethoxy)bis(N,N-dimethylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  RNA的潜在益生元合成的研究

  摘要：

  当前的思想支持进化的早期阶段，其中信息的传递和催化是通过不断发展的RNA介导的。提出了一种新颖的潜在的益生元RNA合成方法，该方法包括通过羟醛缩合进行聚合，然后进行逆阿马多里重排，并通过碱基配对的介孔杂环甜菜碱中间体进行环闭合。所提出的单体1是非手性的混合磷酸二酯和本文我们报告的合成路线1含有四个RNA碱基的。已经研究了含有腺嘌呤和尿嘧啶的1的溶液相行为，并且还给出了聚合实验的初步结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00466-3

文献信息

• Synthesis of potentially prebiotic RNA precursors: Cytosine and guanine derivatives
  作者：John D. Sutherland、J.Nicole Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00055-5

  日期：1997.2

  The chemical synthesis of two potentially prebiotic monomers of RNA containing cytosine and guanine is reported.

  据报道，含有胞嘧啶和鸟嘌呤的RNA的两种潜在的益生元单体的化学合成。
• The Effect of a Non-nucleosidic Phenanthrene Building Block on DNA Duplex Stability
  作者：Simon M. Langenegger、Robert Häner

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3414::aid-hlca3414>3.0.co;2-d

  日期：2002.10

  linkers were synthesized. The effect of the phenanthrene moiety on duplex stability at different positions was investigated. Placement of two phenanthrene residues in opposite positions had a slightly positive effect on duplex stability. This positive effect was further increased, when two phenanthrene pairs were juxtaposed. In contrast, introduction of a single phenanthrene unit opposite to an adenosine

  合成了含有菲衍生的非核苷结构单元和柔性接头的寡核苷酸。研究了菲部分对不同位置双链体稳定性的影响。在相反位置放置两个菲残基对双链体稳定性有轻微的积极影响。当两个菲对并列时，这种积极作用会进一步增加。相反，引入与腺苷或胸苷相反的单个菲单元导致双链体的不稳定。提出了一种菲修饰的双链体模型。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHITYLATION AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AGENTS DE PHOSPHITYLATION
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2004055030A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A process for the preparation of a compound of formula R1-Y1-P(NR2R3 )2 is provided. The process comprises reacting a compound of formula PX3 with a compound of formula HNR2R3 to form a compound of formula X-P(NR2R3)2; and reacting the compound of formula X-P(NR2R3)2 with a compound of formula R1-Y1-H in the presence of a hydrocarbon solvent to form the compound of formula R1-Y1-P(NR2R3 )2. R1 represents a phosphorus protecting group; R2 and R3 each independently represent an alkyl, preferably a C1-6alkyl, group, or R2 and R3 are joined, together with the N to which they are attached, to form a 5-7 membered ring; Y1 represents O or S, preferably O; and X represents a halogen, preferably Cl. The preferred solvent is toluene.

  提供了一种制备化合物R1-Y1-P(NR2R3)2的方法。该方法包括将化合物PX3与化合物HNR2R3反应，形成化合物X-P(NR2R3)2；并在烃溶剂存在下将化合物X-P(NR2R3)2与化合物R1-Y1-H反应，形成化合物R1-Y1-P(NR2R3)2。其中，R1代表磷保护基；R2和R3各自独立地代表烷基，优选为C1-6烷基，或者R2和R3与它们附着的N一起连接形成5-7成员环；Y1代表O或S，优选为O；X代表卤素，优选为Cl。首选溶剂为甲苯。
• [EN] PHOSPHITYLATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHITYLATION
  申请人：AVECIA BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2004035599A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process for the phosphitylation of an alcohol or thiol with a phosphitylation agent in the presence of an activator is provided. The activator has the formula (1): wherein p is 0 or an integer from 1 to 4 and R for each occurrence is a substituent. Preferably X7 is O and p is 0. The activator is commonly employed as a salt complex with an organic base. Preferred alcohols or thiols include nucleosides and oligonucleotides. The process is particularly suited for the synthesis of phosphoramidites.

  提供了一种在活化剂存在下，使用磷酰化试剂对醇或硫醇进行磷酰化的方法。活化剂具有公式（1）：其中p为0或1至4的整数，每次出现的R为取代基。最好X7为O，p为0。活化剂通常与有机碱形成盐络合物一起使用。首选的醇或硫醇包括核苷和寡核苷酸。该方法特别适用于磷酰胺酰胺的合成。
• Synthesis and hybridization data of oligonucleotide analogs with triazole internucleotide linkages, potential antiviral and antitumor agents
  作者：Anna Varizhuk、Alexandr Chizhov、Vladimir Florentiev

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.03.002

  日期：2011.6

  Triazolyl-functionalized oligonucleotide (ON) analogs have received much attention as potential antitumor and antiviral agents. The most promising of such analogs are those exhibiting high binding affinity toward native DNA/RNA, since they may prove to be efficient antisense or siRNA agents. To date, relatively few ON analogs with triazole internucleotide linkages have been described. In this paper

  三唑基官能化的寡核苷酸（ON）类似物作为潜在的抗肿瘤和抗病毒剂受到了广泛关注。此类类似物中最有前途的是那些对天然DNA / RNA表现出高结合亲和力的类似物，因为它们可能被证明是有效的反义或siRNA试剂。迄今为止，已经描述了相对较少的具有三唑核苷酸间键的ON类似物。在本文中，我们报告了改进的合成的修饰的二核苷亚磷酰胺和ON类似物与四键三唑间核苷酸键的杂交数据。我们认为，这些数据对于全面分析三唑核苷酸间键长与双链体稳定性之间的关系至关重要。