(2-methylcyclohexylidene)acetonitrile | 53153-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-methylcyclohexylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-methylcyclohexylidene)acetonitrile；2-Methylcyclohexylidenacetonitril；(2-Methylcyclohexylidene)acetonitrile
• CAS: 53153-81-4
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: CKXFDXISILXMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcyclohexylidene)acetonitrile 在 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(2-Methyl-cyclohexyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles with a copper hydride complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 乙腈 在 P(i-PrNCH₂CH₂)3N 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(1-hydroxy-2-methylcyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  P(RNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Synthesis of β-Hydroxy Nitriles

  摘要：

  We herein report the successful synthesis of beta-hydroxy nitriles in very good to excellent yields from aldehydes and ketones in a simple reaction that is promoted by strong nonionic bases of the. title type. The reaction occurs in the presence of magnesium salts which activate the carbonyl group and stabilizes the enolate thus produced.

  DOI：

  10.1021/jo981858y

文献信息

• [EN] ALIPHATIC NITRILE WITH ROSY ODOR<br/>[FR] NITRILE ALIPHATIQUE PRÉSENTANT UNE ODEUR DE ROSE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2016091699A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention concerns compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R1 and R1', independently from each other, represent a hydrogen atom or a methyl group provided that one of said groups represent a hydrogen atom and the other a methyl group; R2 and R3, independently from each other, represent substituents of the saturated ring and are a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group; and n is an integer varying between 1 and 4; and their use in perfumery to impart odor notes of the floral, rosy type.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其形式可以是其立体异构体之一或其混合物，其中R1和R1'分别表示氢原子或甲基基团，但其中一个表示氢原子，另一个表示甲基基团；R2和R3分别表示饱和环的取代基，可以是氢原子或C1-3烷基基团；n是一个在1和4之间变化的整数；以及它们在香精中的用途，用于赋予花香、玫瑰香型的气味音符。
• Reagent for the .alpha.,.beta. reduction of conjugated nitriles
  作者：James A. Profitt、David S. Watt、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo00889a035

  日期：1975.1
• P(RNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Synthesis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Philip Kisanga、Dale McLeod、Bosco D'S、John Verkade

  DOI：10.1021/jo981858y

  日期：1999.4.1

  We herein report the successful synthesis of beta-hydroxy nitriles in very good to excellent yields from aldehydes and ketones in a simple reaction that is promoted by strong nonionic bases of the. title type. The reaction occurs in the presence of magnesium salts which activate the carbonyl group and stabilizes the enolate thus produced.
• Reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles with a copper hydride complex
  作者：Morey E. Osborn、James F. Pegues、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo01289a035

  日期：1980.1