cis-2-methyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile | 57278-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-methyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-r-cyano-cis-2-methylcyclohex-3-ene；(+/-)-cis-2-methyl-cyclohexene-(3)-carbonitrile-(1)；(+/-)-cis-2-Methyl-cyclohexen-(3)-carbonitril-(1)；cis-4-Cyano-3-methyl-cyclohexen；(1R,2S)-2-Methylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile；(1R,2S)-2-methylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 57278-90-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: QNBUNDFJTSPPAD-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-cis-2-methyl-cyclohexene-(3)-carboxylic acid-(1)-amide
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Piperylene with Acrylonitrile and Methyl Acrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a058
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对苯二酚 作用下， 生成 cis-2-methyl-3-cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Piperylene with Acrylonitrile and Methyl Acrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a058

文献信息

• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。
• Fate of the Intermediate Diradicals in the Caldera:  Stereochemistry of Thermal Stereomutations, (2 + 2) Cycloreversions, and (2 + 4) Ring-Enlargements of <i>cis</i>- and <i>trans</i>- 1-Cyano-2-(<i>E</i> and <i>Z</i>)-propenyl-<i>cis</i>-3,4-dideuteriocyclobutanes
  作者：W. von E. Doering、Xueheng Cheng、Kyuwang Lee、Zisen Lin

  DOI：10.1021/ja0206083

  日期：2002.10.1

  This paper addresses the decades-old problem of gaining a measure of intellectual control over the fate of the diradical intermediate in not-obviously-concerted thermal rearrangements. It focuses mainly on the stereochemistry of the thermal rearrangement of cis- and trans-1-cyano-2-trans-propenylcyclobutane to the related ring-enlarged products, 4-cyano-3-methylcyclohexenes. The complete stereochemical

  这篇论文解决了几十年前的问题，即在不明显协调的热重排中获得对双自由基中间体命运的智力控制。它主要关注顺式和反式 1-氰基-2-反式丙烯基环丁烷热重排成相关的扩环产物 4-氰基-3-甲基环己烯的立体化学。通过结合一对顺式氘核作为立体化学灯塔，揭示了完整的立体化学特征。惊人的结果（除了提供伍德沃德和霍夫曼的轨道对称规则不适用于非明显协同反应的另一个例子）是，无论是从顺式还是反式开始，相同的立体异构体都占主导地位。这种偏好通过一个简单的概念方案合理化，该方案基于双自由基作为中间体的行为的两个前提：当两个自由基中心以适当的轨道方向进入键合距离内时，就会从旋转不稳定构象的火山口中去除双自由基；相对内部旋转速率依次为，氰甲基比甲代烯丙基快，比围绕骨架的内部旋转快。
• Arbusow; Kataew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 68,70, 76
  作者：Arbusow、Kataew

  DOI：——

  日期：——
• Epimerization and stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of monosubstituted dienophiles
  作者：Osman F. Guner、Raphael M. Ottenbrite、Donald D. Shillady、Peter V. Alston

  DOI：10.1021/jo00257a028

  日期：1988.10
• Petrow; Saposhnikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 424,428
  作者：Petrow、Saposhnikowa

  DOI：——

  日期：——