1-butyl-1-cyano-3-methylcyclohexa-2,5-diene | 499205-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-butyl-1-cyano-3-methylcyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-butyl-1-cyano-3-methyl-2,5-cyclohexadiene；1-Butyl-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 499205-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RSINCEDHAYNXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 间甲基苯腈 在 sodium 作用下， 以 氨 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-butyltoluene 、 1-butyl-1-cyano-3-methylcyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  还原性的芳烃激活：XV。液氨中钠还原间甲苯腈的阴离子产物及其烷基化

  摘要：

  From results of oxidation, protonation, and alkylation of the products arising in one- or two-electron reduction of m-tolunitrile with sodium in liquid ammonia followed a conclusion that these products are respectively anion-radical of the compound and 3-methyl-1-cyano-2,5-cyclohexadienyl anion. The reaction of both reduction products with alkyl halides gives rise to compounds of ipso-alkylation with respect to cyano group: the corresponding alkyltoluenes and 1-alkyl-3-methyl-1-cyclohexadienes. The ratio of these products depends on the structure of alkyl halide. The possibility to prepare selectively m-alkyltoluenes by reaction of the product of two-electron reduction of m-tolunitrile with alkyl halides was demonstrated.

  DOI：

  10.1023/a:1020387003972

文献信息

• Cyanophenylation of Aromatic Nitriles by Terephthalonitrile Dianion: Is the Charge-Transfer Complex a Key Intermediate?
  作者：Elena V. Panteleeva、Lyudmila N. Shchegoleva、Viktor P. Vysotsky、Leonid M. Pokrovsky、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200400851

  日期：2005.6

  The interaction of terephthalonitrile (1) dianion (12–) with benzonitrile (2) or m-tolunitrile (3) provides 4,4'-dicyanobiphenyl (4) or 4,4'-dicyano-2-methylbiphenyl (5), respectively. This result shows that dianion 12– serves as a reagent for p-cyanophenylation of aromatic nitriles. Based on experimental data, such as the chemical trapping of the 4,4'-dicyanobiphenyl precursor 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2

  对苯二甲腈 (1) 二阴离子 (12–) 与苯甲腈 (2) 或间甲苯腈 (3) 的相互作用分别提供 4,4'-二氰基联苯 (4) 或 4,4'-二氰基-2-甲基联苯 (5) . 该结果表明二价阴离子 12- 可作为芳腈对氰基苯基化反应的试剂。基于实验数据，如 4,4'-二氰基联苯前体 4-cyano-1-(p-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dienyl anion (7) 的化学捕获以及未能通过独立生成的自由基阴离子 (RA) 1·- 和 2·- 的相互作用，以及量子化学计算的结果，提出了一种机制，包括 12- 和芳香腈之间的电荷转移复合物 (CTC)作为关键中间体。该 CTC 的形成之后是复合物内电子转移 (ET) 和对苯二甲腈和芳香腈 RA 在未平衡的 RA 对内的重组，或者是同步 ET 和对苯二甲腈的同碳原子与对碳原子的键合的芳香腈。联苯产物 4 的高产率（约 90%）以及一锅法合成
• Reductive activation of arenes
  作者：T. A. Vaganova、E. V. Panteleeva、P. S. Yuferov、Yu. V. Rebitva、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-006-0366-0

  日期：2006.6

  Reductive alkylation of benzonitrile, ortho-, meta-, para-tolunitriles, and 1-naphthonitrile by sequential action of alkali metal and alkyl bromide in liquid ammonia results in corresponding alkylarenes and 1-alkyl-1-cyanocyclohexa-2,5-dienes. The experimental conditions for target synthesis of the specified products are found. A method of synthesis of 1-(ω-bromoalkyl)-1-cyanocyclohexa-2,5-dienes based

  通过碱金属和烷基溴在液氨中的连续作用，苄腈、邻-、间-、对-甲苯腈和 1-萘甲腈的还原烷基化产生相应的烷基芳烃和 1-烷基-1-氰基环六-2,5-二烯。找到了目标合成指定产物的实验条件。基于芳香腈与 α,ω-二溴烷烃 Br(CH2)nBr (n = 3) 的双电子还原产物的相互作用合成 1-(ω-溴代烷基)-1-氰基环己-2,5-二烯的方法−5) 开发。
• Reductive Activation of Arenes: XVII. Effect of Methyl Substituent in Anion-radicals of Tolunitriles on the Mechanism of Their Reaction with Alkyl Bromides in Liquid Ammonia
  作者：T. A. Vaganova、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1023/b:rujo.0000043725.48757.14

  日期：2004.5