5,6,7,8-tetrahydro-2H-2,4a-ethenonaphthalene-3,3,4,4-tetracarbonitrile | 73373-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2H-2,4a-ethenonaphthalene-3,3,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1,2,5,6,7,8-Hexahydronaphthalin - Tetracyanethylen - Addukt；Tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-6-ene-9,9,10,10-tetracarbonitrile；tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-6-ene-9,9,10,10-tetracarbonitrile
• CAS: 73373-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: BGFVLADGRSOMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ^1,8a-2-octalone pyrrolidine dienamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2H-2,4a-ethenonaphthalene-3,3,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯胺的氢解—Ⅰ：与氢化铝反应

  摘要：

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96286-6

文献信息

• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 38. Regiospecificity of cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion reactions within [m.n.1]propellane frameworks
  作者：Leo A. Paquette、Ernest Chamot、Alan R. Browne

  DOI：10.1021/ja00522a033

  日期：1980.1
• Hydrogenolysis of enamines—I
  作者：J.M. Coulter、J.W. Lewis、P.P. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96286-6

  日期：1968.1

  are obtained by reaction of AlH3 with pyrrolidine enamines of acyclic and cyclic ketones. Enamines of α-substituted cyclohexanones are converted to 3-alkylcyclohexenes. Those derived from disubstituted acetaldehydes are only poorly hydrogenolysed as is the dienamine derived from Δ1,9-octalone. 1-N-Pyrrolidinocyclo-octene is unique in giving cyclo-octane in the hydrogenolysis reaction; trans-cyclo-octene

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。