1,1-dicyano-2-isopropyl-3-methyl-1-butene | 13017-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-isopropyl-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)malononitrile；2-Cyan-3,3-diisopropyl-acrylsaeure-nitril；2-(1-Isopropyl-2-methylpropylidene)malononitrile；2-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 13017-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: JNGJEFZLHXJZDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-isopropyl-3-methyl-1-butene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(1-iso-propyl-2-methylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  克服可逆催化中的选择性问题——表现出高动力学控制的转移氢氰化反应

  摘要：

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03184
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,4-二甲基-3-戊酮 生成 1,1-dicyano-2-isopropyl-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  应对应对中的多种机制问题的研究

  摘要：

  讨论了离子对付重排的可能发生，以及其他不确定的机制。2-（1-乙基-1-丙烯基）-2-（3-对-甲氧基苯基烯丙基）丙二腈（1b）的合成及其1,3-净热重排生成（1-乙基-5-对-甲氧基苯基-2-报道了甲基-4-戊烯叉基）丙二腈（4）。该结果与2-（1,1-二氘代烯丙基）-2-（1-乙基-1-丙烯基）丙二腈（1c）的重排形成鲜明对比，后者在3,3的重排中干净地异构化。然而，2-（1-环己烯基）-2-（3-对甲氧基苯基烯丙基）丙二腈（11）的重排缓慢地导致[2-（-p -甲氧基- α -乙烯基苄基）环己基〕丙二腈（19）（3,3-移位）和2重排- （1 -异丙基- 2 -甲基- 1 -丙烯基） - 2 - （3 - p - methoxyphenylallyl）丙二腈（12）同样缓慢地导致（1-异丙基-5-对甲氧基苯基-2,2-二甲基-4-戊烯叉）丙二腈（14）（1.3位移）。在硼氢化钠存在下

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97471-x

文献信息

• Couturier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1670 - 1674
  作者：Couturier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• Cyclization of ylidenemalononitriles. V. Formation of substituted .gamma.-lactones
  作者：Ernest Campaigne、Richard Lee Ellis

  DOI：10.1021/jo01283a002

  日期：1967.8
• Unusual rearrangements in di-.pi.-methane systems: Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Jonathan M. Cassel

  DOI：10.1021/jo00277a013

  日期：1989.8