(-)-(2R,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile | 147600-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
• 英文别名: (2R,3E)-2-hydroxy-3-methyl-3-pentenenitrile；(R,E)-2-hydroxy-3-methyl-3-pentenenitrile；(E)-2-hydroxy-3-methyl-3-pentenenitrile；(E,2R)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
• CAS: 147600-18-8
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: NSFFWOOKXGTJRP-QVQDZQDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(2R,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 E-(R)-2-acetyloxy-3-methyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(2R,3E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Enantioselective trimethylsilylcyanation of some aldehydes catalyzed by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Yasunori Miyamoto、Tetsuya Inoue、Nobuki Oguni

  DOI：10.1021/jo00058a037

  日期：1993.3

  A variety of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, alpha,beta-unsaturated, and nonconjugate aliphatic aldehydes) has been trimethylsilylcyanated in highly enantiomeric excess (ee) with a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases. A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base into the titanium alkoxide mediated silylcyanation of aldehydes. The chemical structure of chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes is discussed based on their C-13 NMR spectra, field desorption (FD) mass spectra, and molecular weights.
• PmHNL catalyzed synthesis of (R)-cyanohydrins derived from aliphatic aldehydes
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.003

  日期：2006.3

  Hydroxynitrile lyase from the Japanese apricot (Prunus mume) catalyzes the formation of several aliphatic cyanohydrins in an asymmetric fashion. By employing a biphasic reaction system, aliphatic aldehydes with various structural features can be converted to the corresponding (R)-cyanohydrins with good overall yield and enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24
  作者：Warmerdam、Van Den Nieuwendijk、Kruse、Brussee、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——
• Masahiko Hayashi, Tetsuya Inoue, Yasunori Miyamoto, Nobuki Oguni, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4385-4398
  作者：Masahiko Hayashi, Tetsuya Inoue, Yasunori Miyamoto, Nobuki Oguni

  DOI：——

  日期：——