4,6-Dimethylhepta-2,3-dienenitrile | 2695-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,6-Dimethylhepta-2,3-dienenitrile
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2,3-heptadienenitrile；3,5-Dimethyl-1-cyan-hexadien-(1,2)
• CAS: 2695-59-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: HHEQSYKCDUALIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethylhepta-2,3-dienenitrile 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Amino-4-(1,3-dimethylbutyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Asobo, Peter Forche; Wahe, Helene; Mbafor, Joseph Tanyi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 4, p. 457 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 4-Methylpent-4-en-2-ynenitrile 在 AgBr*3LiBr 作用下， 生成 4,6-Dimethylhepta-2,3-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机银（I）化学：关于RAg和R 2 AgMgCl化合物与共轭乙腈的反应

  摘要：

  描述了将RAg和R 2 AgMgCl添加到乙腈中。RAg试剂更喜欢将其R基团转移到这些腈的双键上，以便在水解后获得2，3-链二烯腈，而纯银通常会生成2，4-链二烯腈。将反应的区域化学和立体化学过程与向乙腈中添加RCu和R 2 CuMgCl的反应过程进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83477-4

文献信息

• Allenes. Part XX. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkylallenenitriles
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/j39680000291

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkylallenecarbonitriles are conveniently prepared in good yield from 1-alkyl and 1,1-dialkyl-3-bromoallenes by the action of cuprous cyanide in NN-dimethylformamide at 35–60° for 2 hours. Tertiary acetylenic alcohols may be directly converted into 3,3-dialkylallenecarbonitriles by stirring for 3 days with potassium cyanide, cuprous cyanide, and hydrobromic acid. The same mixture

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Propargylic Carbonates with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yasushi Tsuji、Masahiko Taniguchi、Tamami Yasuda、Takashi Kawamura、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/ol006160x

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An equimolar mixture of propargylic carbonate (1) and trimethylsilyl cyanide (2) in THF under reflux affords cyanoallene (3) in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of Pd(PPh3)4. In the reaction, the trimethylsilyl moiety of 2 effectively traps the leaving group of 1. The use of 2 in excess (6 equiv) provides dicyanated products (7 or 8) in high yields.

  [反应：见正文]在催化量（5摩尔％）的Pd（PPh3）4存在下，丙炔碳酸酯（1）和三甲基甲硅烷基氰化物（2）在THF中的等摩尔混合物得到氰基亚勒烯（3）。在该反应中，2的三甲基甲硅烷基部分可有效捕获1的离去基团。过量使用2（6当量）可提供高收率的二氰化产物（7或8）。
• The preparation of 1-cyanoallenes
  作者：P. M. Greaves、S. R. Landor、D. R. J. Laws

  DOI：10.1039/c19650000321

  日期：——
• Study of the thermal transformation of 5-exo-methyleneisoxazolidines to 3-pyrrolidinones
  作者：Albert Padwa、Michael Matzinger、Yukihiko Tomioka、M. K. Venkatramanan

  DOI：10.1021/jo00240a005

  日期：1988.3
• KLEIJN H.; WESTMIJZE H.; MEIJER J.; VERMEER P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981. 206, NO 2, 257-264
  作者：KLEIJN H.、 WESTMIJZE H.、 MEIJER J.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——