3-chloro-3-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile | 82947-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 82947-44-2
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• mdl: MFCD03820125
• 分子量: 246.619
• InChiKey: KRHAKENVBIAMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氟的1，1-二氰基乙烯：它们的制备，狄尔斯-阿尔德反应以及衍生的降冰片烯和降冰片烷

  摘要：

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82232-0
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dicyano-α-(trifluoromethyl)vinyl alcohol potassium salt 在 五氯化磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-chloro-3-(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含氟的1，1-二氰基乙烯：它们的制备，狄尔斯-阿尔德反应以及衍生的降冰片烯和降冰片烷

  摘要：

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82232-0

文献信息

• Substituierte bicyclische Verbindungen und ihre Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0084600A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Bicyclen der Formel I: in welcher R1 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Carboxyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl steht, R2 für Cyano, Nitro, Halogen, Halogenalkyl steht, wobei R2 für CN, Halogen, Halogenalkyl steht, wenn R3 oder R4 für CCI, stehen, R3 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Nitro, Halogen, Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Acyloxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl steht, R4 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Nitro, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Acyloxy, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl steht, wobei R3 und R4 gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe stehen können, R5, R6, R7, R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Halogen, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, Alkoxy, (Fortsetzung nächste Seite) Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio stehen, wobei R6 und R7 zusammen für eine Doppelbindung oder Sauerstoff stehen können, oder R5 und R6 und/oder R7 und R8 können zusammen für eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe stehen. R9, R10 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, Alkoxy, Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Fluor stehen, R11, R12 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Halogen, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, Alkoxy, Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio stehen, wobei R" und R12 gemeinsam für Sauerstoff, Schwefel, Imino, Alkylimino, Arylimino oder eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe stehen können und Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R3 für Chlor, Brom, Fluor, C1-C4 -A(kyl, Trifluormethyl, Acetoxy steht, R4 für Wasserstoff, Brom, Fluor, Methyl, gegebenenfalls subst. Phenyl steht, R5, R8, R9, R10, R", R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl, Halogenmethyl, Trifluormethyl, Fluor stehen, R" und R12 zusätzlich zusammen für eine subst. Methylengruppe oder ein Sauerstoffatom stehen.

  一种杀虫剂，其特征在于含有式 I 的取代单车： 其中 R1是氢、氰基、卤素、任选取代的烷基、任选取代的芳基、羧基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基、任选取代的氨基羰基、 R2 代表氰基、硝基、卤素、卤代烷基，其中当 R3 或 R4 代表 CCI 时，R2 代表 CN、卤素、卤代烷基、 R3 代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、硝基、卤素、羟基、任选取代的烷氧基、任选取代的芳氧基、任选取代的烷硫基、任选取代的芳硫基、酰氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、氰基、任选取代的烷氧羰基、烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基、 R4 代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、硝基、卤素、任选取代的烷氧基、任选取代的芳氧基、任选取代的烷硫基、任选取代的芳硫基、酰氧基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基，其中 R3 和 R4 可共同代表任选取代的亚甲基、 R5、R6、R7、R8 相同或不同且彼此独立地代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、卤素、氰基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基、烷氧基、（下页继续）芳氧基、任选取代的烷硫基、任选取代的芳硫基，其中 R6 和 R7 可一起代表双键或氧，或 R5 和 R6 和/或 R7 和 R8 可一起代表任选取代的亚甲基。 R9、R10 相同或不同，各自代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、氰基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基、烷氧基、芳氧基、任选取代的烷硫基、任选取代的芳硫基、氟、 R11、R12 代表氢、任选取代的烷基、任选取代的芳基、卤素、氰基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳氧羰基、烷氧基、芳氧基、任选取代的烷硫基、任选取代的芳硫基，其中 R" 和 R12 可共同代表氧、硫、亚氨基、烷基亚氨基、芳基亚氨基或任选取代的亚甲基，以及通式化合物 其中 R3 代表氯、溴、氟、C1-C4-甲酰基、三氟甲基、乙酰氧基、 R4 代表氢、溴、氟、甲基、未取代或取代的亚甲基苯基、 R5、R8、R9、R10、R"、R12 相互独立地代表氢、甲基、乙基、羟甲基、卤代甲基、三氟甲基、氟、 R "和 R12 还共同代表亚甲基或氧原子。亚甲基或氧原子。
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 397-418
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4647581A
  申请人：——

  公开号：US4647581A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。