ethyl 2-cyano-2-diazoacetate | 65950-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-diazoacetate
• 英文别名: ethyl cyanodiazoacetate；ethyl α-cyanodiazoacetate；ethyl (2Z)-2-cyano-2-diazoacetate
• CAS: 65950-84-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: PXXBOKDQFUVPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-diazoacetate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-chloro-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含重氮和氰基的杂环化合物。1.重氮基乙腈衍生物在5-卤代-1H-1,2,3-三唑类化合物的合成中

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506405
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 O-tosylhydroxylamine 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-cyano-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  (叔丁基-NNO-偶氮氧基)乙腈的偶然合成：将肟部分还原为亚甲基单元

  摘要：

  （叔丁基-NNO-偶氮氧基）乙腈 (1) 是许多氮杂环的有用前体。发现通过用NH2OTs处理(叔丁基-NNO-偶氮氧基)(羟基亚氨基)乙腈的盐可以以良好的收率获得它。这是第一个使用胺化剂将肟基团一步还原为亚甲基单元的案例。提出了一个合理的反应机制。此外，还开发了四唑 1-氧化物环结构的新策略。这涉及重氮基团转移到化合物 1 的活性亚甲基单元，然后是偶氮基和重氮基团的分子内偶联。通过X射线衍射分析证实了四唑结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600584

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLATE COMPOUNDS AS GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXYLATES HÉTÉROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE
  申请人：GYANRX SCIENCES INC

  公开号：WO2021086874A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure relates generally to modulators of human glycolate oxidase enzyme and methods of use and manufacture thereof. (I)

  本公开涉及人类乙醇酸氧化酶酶的调节剂及其使用和制造方法。
• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

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• An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1021/ol701581g

  日期：2007.9.1

  The design and synthesis of a new diazotransfer reagent, imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride, are reported. This reagent has proven to equal triflyl azide in its ability to act as a "diazo donor" in the conversion of both primary amines into azides and activated methylene substrates into diazo compounds. Crucially, this reagent can be prepared in a one-pot reaction on a large scale from inexpensive

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  作者：Amandine Pons、Hélène Beucher、Pavel Ivashkin、Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、André B. Charette、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00576

  日期：2015.4.3

  An efficient access to highly functionalized monofluorocyclopropanes is described. The developed methodology allowed straightforward access to a large panel of polysubstituted fluorinated cyclopropanes in good to excellent yields and good diastereoselectivities. The Rh-catalyzed cyclopropanation proved to be efficient on several fluorinated olefins and several diazo compounds. This method represents

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• Synthesis of α-Diazo Carbonyl Compounds with the Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent Nonafluorobutanesulfonyl Azide
  作者：Jose Luis Chiara、José Ramón Suárez

  DOI：10.1002/adsc.201000846

  日期：2011.3.7

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is a shelf‐stable, cost‐effective and general diazo transfer reagent for the efficient synthesis of α‐diazo carbonyl compounds in excellent yields and in very short reaction times, under mild conditions. The diazo products can be readily isolated in pure form after a simple aqueous extractive work‐up that avoids chromatographic purification in most cases. Because of its

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