2-allylpent-4-enenitrile | 75265-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allylpent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-allylpent-4-enonitrile；Diallylacetonitril；4-Cyan-heptadien-(1,6)；4-cyano-1,6-heptadiene；2-Allyl-pent-4-ennitril；Heptadien-(1.6)-carbonsaeure-(4)-nitril；Diallylessigsaeure-nitril；2-Allyl-4-pentenenitrile；2-prop-2-enylpent-4-enenitrile
• CAS: 75265-83-7
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: AUODHSCXTKVOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C
• 密度：
  0.857 g/cm3(Temp: 13.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-allylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化：底物和配体结构对选择性的影响

  摘要：

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100444
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸相关物质A 在 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-allylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Oberreit, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• Scope and Mechanism of Intramolecular Aziridination of Cyclopent-3-enyl-methylamines to 1-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes with Lead Tetraacetate
  作者：Huayou Hu、Juan A. Faraldos、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja9044136

  日期：2009.8.26

  cyclopent-3-en-1-ylmethylamines bearing one, two, or three methyl substituents at the C2, C3, C4, or C(alpha) positions, including the unsubstituted parent, was accessed by ring-closing metatheses of alpha,alpha-diallylacetonitrile (or methallyl variants) and alpha,alpha-diallylacetone followed by hydride reductions or reductive amination, or by Curtius degradations of alpha,alpha-dimethyl- and 2,2,3

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应
• Functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use
  申请人：Affymetrix, Inc.

  公开号：US20010021506A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  Provided are functionalized silicon compounds and methods for their synthesis and use. The functionalized silicon compounds include at least one activated silicon group and at least one derivatizable functional group. Exemplary derivatizable functional groups include hydroxyl, amino, carboxyl and thiol, as well as modified forms thereof, such as activated or protected forms. The functionalized silicon compounds may be covalently attached to surfaces to form functionalized surfaces which may be used in a wide range of different applications. In one embodiment, the silicon compounds are attached to the surface of a substrate comprising silica, such as a glass substrate, to provide a functionalized surface on the substrate, to which molecules, including polypeptides and nucleic acids, may be attached. In one embodiment, after covalent attachment of a functionalized silicon compound to the surface of a solid silica substrate to form a functionalized coating on the substrate, an array of nucleic acids may be covalently attached to the substrate. Thus, the method permits the formation of high density arrays of nucleic acids immobilized on a substrate, which may be used, for example, in conducting high volume nucleic acid hybridization assays.

  提供了功能化硅化合物及其合成和使用的方法。这些功能化硅化合物包括至少一个活化的硅基团和至少一个可衍生的功能基团。可衍生的功能基团包括羟基、氨基、羧基和硫醇，以及其修饰形式，如活化或保护形式。这些功能化硅化合物可以共价地附着在表面上形成功能化表面，可用于各种不同的应用。在一种实施例中，硅化合物附着在包括二氧化硅的基底表面上，如玻璃基底上，以提供基底上的功能化表面，可附着分子，包括多肽和核酸。在一种实施例中，在将功能化硅化合物共价地附着在固体二氧化硅基底表面上形成基底的功能化涂层后，可以共价地附着一系列核酸到基底上。因此，该方法允许在基底上固定高密度的核酸阵列，可用于进行高容量的核酸杂交试验。
• Construction of oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes
  作者：Haipin Zhou、Rui Pan、Menghua Xu、Jiao Ma、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/d2cc06581a

  日期：——

  Herein, we describe a palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes to synthesize oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. This reaction proceeds efficiently with a broad array of substrates. The products could be further functionalized to build up a library of bridged aza-bicyclic structures.

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。