(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diacetonitrile | 173827-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diacetonitrile
• 英文别名: (+)-trans-1,2-Cyanmethyl-cyclohexan；2-[(1R,2R)-2-(cyanomethyl)cyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 173827-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: FGLZWKOCMIRVFJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diacetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,7aS)-2-amino-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Struktur eines O，N-乙缩醛：（1 RS，8 SR，10 SR，4（15）Z）-4-äthyliden-5-oxa-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ] tetradecan †

  摘要：

  O，N-乙缩醛的结构：（1RS，8SR，10SR，4（15）Z）-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630507
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴布胺和（-）-卤代丙二胺的总合成。

  摘要：

  五环海洋生物碱（-）-巴胺（1）和（-）-卤代二胺（2）是通过全合成制备的。合成开始于（-）-8，其通过双甲磺酸酯17，二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21，将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1，3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化，得到二胺26和27，为非对映异构体的71∶29混合物，有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后，将苄基醚裂解，并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃，得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后，将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理，得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下，将这种化合物与Pd（II）和Cu（I）合成，生成（-）-巴布胺（1）。从不对称异构体32获得（-）-卤代二胺（2）。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。

  DOI：

  10.1021/jo951647i

文献信息

• The Brominative Decarboxylation of Optically Active Silver trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate
  作者：Douglas E. Applequist、Newton D. Werner

  DOI：10.1021/jo01036a010

  日期：1963.1