2-(1-aminoethylidene)-3-ethyl-3-pentenenitrile | 242474-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-aminoethylidene)-3-ethyl-3-pentenenitrile
• 英文别名: 2-(1-Aminoethylidene)-3-ethylpent-3-enenitrile
• CAS: 242474-61-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: HPUGLQRYLCNTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-aminoethylidene)-3-ethyl-3-pentenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-ethyl-2,5-dimethylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应：有效获取取代的烟腈

  摘要：

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42044
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 3-戊酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-aminoethylidene)-3-ethyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应：有效获取取代的烟腈

  摘要：

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42044

文献信息

• A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated <i>β</i>-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo990313g

  日期：1999.8.1

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.
• The Vinylogous Mannich Reaction: An Efficient Access to Substituted Nicotinonitriles
  作者：Nikolaus Risch、Andreas Winter

  DOI：10.1055/s-2003-42044

  日期：——

  A straightforward method for the preparation of substituted nicotinonitriles has been developed. Starting from conjugated β-enaminonitriles and iminium salts, this methodology establishes a convenient access to 6-aryl- (5), 6-amino- (16) and 6-carboxylic ester-substituted derivatives 14 and as well to acetic acid-substituted pyrroles 12.

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.