(Z)-3-(1-methylcyclohexyl)acrylonitrile | 1227718-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-(1-methylcyclohexyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(1-methylcyclohexyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1227718-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: VYSIGTIABHLBNA-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 、 乙腈 在 bis(diisopropylamino)chloroborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-(1-methylcyclohexyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile, One-Pot Synthesis of β-Substituted (Z)-Acrylonitriles Utilizing an α-Diaminoboryl Carbanion

  摘要：

  A simple three-step single-pot procedure for Z-stereoselective synthesis of beta-monosubstituted acrylonitriles has been established. The reaction involves olefination of aldehydes with an in situ generated alpha-diaminoboryl carbanion species. Various aromatic and aliphatic aldehydes were smoothly converted into the corresponding (Z)-olefin products (up to 96:4 ratio) in good yields (80-98%).

  DOI：

  10.1021/ol100534s

文献信息

• Highly Z-selective synthesis of α,β-unsaturated nitriles using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Kaori Ando、Miho Okumura、Shigeo Nagaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.020

  日期：2013.4

  A new HWE reagent, (o-tBuC6H4O)2P(O)CH2CN (2e), reacts with various types of aldehydes to give Z-α,β-unsaturated nitriles with 86% to >99% Z-selectivity. Especially, the reaction of 2e with bulkier aldehydes, both aromatic and aliphatic, gave the Z-olefins with extremely high selectivity. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 (1 equiv) is the base of choice for aromatic aldehydes and t-BuOK is generally

  一种新的HWE试剂（o - t BuC 6 H 4 O）2 P（O）CH 2 CN（2e）与各种类型的醛反应生成Z -α，β-不饱和腈，含量为86％至> 99％Z选择性。特别地，2e与较大的醛（芳族和脂族）的反应使Z-烯烃具有极高的选择性。的组合吨-BuOK和18-冠-6（1当量）是选择用于芳族醛的基极和吨-BuOK通常是选择用于脂族醛的碱。