2-(4-Chlorobutyl)-2-ethylhept-6-enenitrile | 1256484-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-Chlorobutyl)-2-ethylhept-6-enenitrile
• CAS: 1256484-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₂ClN
• 分子量: 227.777
• InChiKey: GIROBWASIUCQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorobutyl)-2-ethylhept-6-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-(4-Chlorobutyl)-2-ethylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子内环加成法合成the核生物碱的核心环系统†

  摘要：

  醛与α-氨基酯缩合，然后进行串联反应，包括环化成七元环，去质子化成中间的甲亚胺叶立德和分子内偶极环加成，生成与 斯丁宁 和 新斯汀宁。

  DOI：

  10.1039/c0ob00408a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-ethylhept-6-enenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-Chlorobutyl)-2-ethylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子内环加成法合成the核生物碱的核心环系统†

  摘要：

  醛与α-氨基酯缩合，然后进行串联反应，包括环化成七元环，去质子化成中间的甲亚胺叶立德和分子内偶极环加成，生成与 斯丁宁 和 新斯汀宁。

  DOI：

  10.1039/c0ob00408a

文献信息

• Synthesis of the core ring system of the stemona alkaloids by cascade condensation, cyclization, intramolecular cycloaddition
  作者：Adam. J. M. Burrell、Luke Watson、Nathaniel G. Martin、Niall Oram、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c0ob00408a

  日期：——

  Condensation of an aldehyde with an α-amino-ester, followed by a tandem process involving cyclization to a seven-membered ring, deprotonation to an intermediate azomethine ylide and intramolecular dipolar cycloaddition gave tricyclic products related to stenine and neostenine.

  醛与α-氨基酯缩合，然后进行串联反应，包括环化成七元环，去质子化成中间的甲亚胺叶立德和分子内偶极环加成，生成与 斯丁宁 和 新斯汀宁。