7,8-epoxy-2-hydroxy-4,8-dimethylnonanenitrile | 138624-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,8-epoxy-2-hydroxy-4,8-dimethylnonanenitrile
• 英文别名: 6-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-hydroxy-4-methylhexanenitrile
• CAS: 138624-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: VADOCEAVWCIPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 氰基甲酸乙酯 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到7,8-epoxy-2-hydroxy-4,8-dimethylnonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins

  摘要：

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1937

文献信息

• Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.
  作者：Yukio MASAKI、Tsuyoshi MIURA、Isao MUKAI、Ikuhiro IWATA、Hirohisa ODA、Akichika ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.686

  日期：——

  A reagent combination system, tetracyanoethylene-30% hydrogen peroxide, was found to epoxidize olefins efficiently in acetonitrile at room temperature in a stereospecific manner with retention of the configuration of the double bond.

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。