hepta-4,5-dienenitrile | 117487-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hepta-4,5-dienenitrile
• 英文别名: heptadiene-4,5 nitrile
• CAS: 117487-30-6
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: SFBQOVLPOAXXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,5-dienenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)hept-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexa-3,4-diene-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 hepta-4,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基β-酮酸酯的O-环化

  摘要：

  丙二烯β酮酯和分别从丙二烯醇容易地制备，导致化合物和催化量的黄色氧化汞和对甲苯磺酸的作用下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84662-6

文献信息

• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• O-cyclisation of allenic β-ketoesters
  作者：Thierry Delair、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84662-6

  日期：1986.1

  Allenic β-ketoesters and , readily prepared from allenic alcohols, lead respectively to the compounds and under the action of catalytic amounts of yellow mercury (II) oxide and p-toluenesulfonic acid.

  丙二烯β酮酯和分别从丙二烯醇容易地制备，导致化合物和催化量的黄色氧化汞和对甲苯磺酸的作用下。
• Delair, Thierry; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 125 - 131
  作者：Delair, Thierry、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Davies Ian W., Shaw Robert W., Wisedale Richard, Gallagher Timothy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 24, S 3557-3561
  作者：Davies Ian W., Shaw Robert W., Wisedale Richard, Gallagher Timothy

  DOI：——

  日期：——