2-bromo-hexanenitrile | 69804-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-hexanenitrile
• 英文别名: 2-Brom-hexannitril；Nitril der DL-2-Brom-capronsaeure；2-Bromo-hexanonitrile；2-bromohexanenitrile
• CAS: 69804-00-8
• 化学式: C₆H₁₀BrN
• 分子量: 176.056
• InChiKey: RIRQUEWOTWOTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  1.3171 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-hexanenitrile 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TITOV B. A.; ZHEREBCHENKO P. G.; KRASHENINNIKOVA E. A.; KOVTUN V. YU.; TE+, XIM.-FARMATS. ZH., 1979, 13, HO 1, 26-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  已腈 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-bromo-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of primary nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a007

文献信息

• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。
• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• DERIVATIVES OF HETEROCYCLES WITH 5 MEMBERS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：CHABRIER DE LASSAUNIERE Pierre-Etienne

  公开号：US20110172434A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and Ω is —NR 46 R 47 or —OR 48 , R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及通式（I）的噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑和异噁唑啉衍生物，其中Het为噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选择自各种可选取代的芳香基团，B特别为氢，烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢，烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢，烷基，环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学性质，可以在治疗中使用，特别用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chaînons, leur préparation et leur application à titre de médicaments
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1228760A2

  公开（公告）日：2002-08-07

  Les composés répondant à la formule générale (I) ci-après peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules suivantes : dans lequelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxycarbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  下文通式(I)对应的化合物可用于制备旨在抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。 本发明的化合物符合通式 (I) 其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式（I）完全符合以下子式之一 ： 其中 A 尤其代表取代的苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表选自氢原子或烷基或环烷基的基、和 Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表选自氢原子和烷基、环烷基、炔基、氰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基或（环烷基）氧基羰基的基，R48 代表氢原子或烷基、炔基或氰基烷基。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chainons, leur préparation et leur application comme médicaments
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S) SAS

  公开号：EP1589007A2

  公开（公告）日：2005-10-26

  Les composés répondant à la formule générale (I) peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules (I)1, (I)2, (I)3 et (I)4 dans lesquelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxy-carbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  通式（I）对应的化合物可用于制备抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。本发明的化合物符合通式 (I)，其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式 (I)完全符合子式(I)1、(I)2、(I)3 和(I)4 中的一个，其中 A 尤其代表取代苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表以下基团代表氢原子、烷基或环烷基，Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表氢原子、烷基、环烷基、炔基、氰基烷氧基羰基、芳氧基羰基或（环烷基）氧羰基，R48 代表氢原子、烷基、炔基或氰基烷基。