(R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-3-en-1-yl)propanenitrile | 25073-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-3-en-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanenitrile
• CAS: 25073-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: MPNVKBSMGUXLCB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-3-en-1-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-3-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  通过战略性三级自由基共轭加成促进 (-)-Aplyviolene 的简明合成

  摘要：

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201204977
• 作为产物：
  描述：

  (+)-葑酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-3-en-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kreiser, Wolfgang; Below, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 203 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Construction of 6-Substituted <i>cis</i>-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones: Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b04265

  日期：2017.5.31

  A short enantioselective synthesis of 6-substituted cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones is described. The pivotal step is coupling of a tertiary radical generated directly from a tertiary alcohol with a 3-chloro-5-alkoxybutenolide. This strategy is applied toward scalable 14–15 step syntheses of three rearranged spongian diterpenoids: cheloviolenes A and B and dendrillolide C.

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。
• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition
  作者：Martin J. Schnermann、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201204977

  日期：2012.9.17

  A second‐generation synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene is reported. The key step is the addition of a trialkyl tertiary radical generated by photoredox‐mediated fragmentation of a N‐(acyloxy)phthalimide to an α‐chloropentenone (see scheme). This process fashioned a quaternary stereocenter while combining two units of significant complexity.

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。
• Kreiser, Wolfgang; Below, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 203 - 209
  作者：Kreiser, Wolfgang、Below, Peter

  DOI：——

  日期：——