3-fluoroadamantane-1-carbonitrile | 91120-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-fluoroadamantane-1-carbonitrile
• CAS: 91120-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: BTZPDCCEKKPANB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-1-adamantane carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到3-fluoroadamantane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a008

文献信息

• Selective Fluorination of Adamantanes by an Electrochemical Method
  作者：Motoshi Aoyama、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo8004759

  日期：2008.6.1

  Selective fluorination of adamantanes was achieved by the electrochemical fluorination method, using Et3N−5HF as electrolyte and a fluorine source. Mono-, di-, tri-, and tetrafluoroadamantanes were selectively prepared from adamantanes by controlling the oxidation potential, and the fluorine atoms were introduced selectively at the tertiary carbons. Adamantanes that have functional groups such as ester

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。
• Bolte, Gerd; Haas, Alois, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1982 - 1986
  作者：Bolte, Gerd、Haas, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Oxygendifluoride: A fluorinating and oxydating agent in adamantan chemistry
  作者：G. Bolte、A. Haas

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85575-x

  日期：1983.11
• Transmission of polar substituent effects in saturated systems: synthesis and fluorine-19 NMR study of 3-substituted adamant-1-yl fluorides
  作者：William Adcock、Gaik B. Kok

  DOI：10.1021/jo00379a008

  日期：1987.2