1-(N-tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile | 123445-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N-tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(Tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonitrile；1-(tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 123445-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: WJIWNGPJGNWQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(N-(methoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids from .alpha.-chloro ketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-3-methyl-2-butylidene)-tert-butylamine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(N-tert-butylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2,2-二烷基环丙烷-1-腈和-甲酰胺的合成和反应——ACC 衍生物的潜在前体

  摘要：

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of 2,2-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids from α-chloroimines
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Pascal Brunet、Fernand Lambein、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99600-x

  日期：——

  2,2-Dialkyl-ACC analogues, i.e. potential plant growth regulators, were synthesized via straightforward cyclopropanation of α-chloroimines.

  通过α-氯亚胺的直接环丙烷化合成了2，2-二烷基-ACC类似物，即潜在的植物生长调节剂。
• Synthesis of 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids from β-chloroaldimines
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Chris Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86477-2

  日期：1991.1

  A variety of hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines using acetone cyanohydrin were prepared. The reactive behaviour of these alpha-amino-gamma-chloronitriles towards bases was investigated with the aim to generate 1-aminocyclopropanecarbonitriles, which are precursors for the potentially plant growth regulating 1-aminocyclopropanecarboxylic acids. The synthesis of 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (= 2,3-methanovaline) by a reaction sequence involving addition of hydrogen cyanide across beta-chloroaldimines, ring closure to functionalized cyclopropanes and acidic hydrolysis was accomplished. Alternatively the hydrogen cyanide adducts of beta-chloroaldimines were converted into alpha-(N-benzylidene)amino-gamma-chloronitriles, which were ring closed with base and hydrolyzed to afford 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarbonitriles, the latter serving again as substrates for the hydrolytic conversion into the corresponding 1-amino-2,2-dialkylcyclopropanecarboxylic acids (exemplified for 1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid).
• DE, KIMPE NORBERT;SULMON, PAUL;BRUNET, PASCAL;LAMBEIN, FERNAND;SCHAMP, NI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1863-1866
  作者：DE, KIMPE NORBERT、SULMON, PAUL、BRUNET, PASCAL、LAMBEIN, FERNAND、SCHAMP, NI+

  DOI：——

  日期：——
• DE, KIMPE NORBERT;SULMON, PAUL;BRUNET, PASCAL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5777-5784
  作者：DE, KIMPE NORBERT、SULMON, PAUL、BRUNET, PASCAL

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。