bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonitrile | 41034-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,4-Dicyanobicyclo<2.2.2>octan；1,4-dicyanobicyclo(2.2.2)octane；Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-dicarbonitril
• CAS: 41034-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: WWCLYGZDLIPFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  326.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到二环[2,2,2]辛烷-1,4-环己二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Geivandov, R.Kh.; Kovshev, E.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Langthaler, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2109,2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [<i>closo</i>-B₁₀H₈-1,10-(CN)₂]^2– as a Conduit of Electronic Effects: Comparative Studies of Fe···Fe Communication in [{(<i>η</i>^<i>5</i>-Cp)(dppe)Fe}₂{μ_<i>2</i>-(NC-X-CN)}]^<i>n</i>+ (<i>n</i> = 0, 2)
  作者：Jannick Guschlbauer、Kevin H. Shaughnessy、Anna Pietrzak、Min-Chul Chung、Michael B. Sponsler、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00269

  日期：2021.8.9

  complexes [(η5-Cp)(dppe)Fe}2μ2-(NC-X-CN)}]n+ (n = 0, 2) in which X = [−B10H8−]2–, −C6H4–, −C8H12–, and −C2B10H10– was investigated by spectroscopic (UV–vis and IR), electrochemical (CV and DPV), and single-crystal XRD methods. All experimental results were supported by a DFT computational analysis (B3LYP/Def2SVP) of model complexes that included two other closo-boranes: X = −C2B8H8– and [−B12H10−]2–

  二铁络合物中 Fe 中心之间的电子通讯 [( η 5 -Cp)(dppe)Fe} 2 μ 2 -(NC-X-CN)}] n + ( n = 0, 2) 其中 X = [ -B 10 H 8 -] 2-、-C 6 H 4 -、-C 8 H 12 - 和 -C 2 B 10 H 10 - 通过光谱（UV-vis 和 IR）、电化学（CV 和 DPV）研究) 和单晶 XRD 方法。所有实验结果都得到了模型复合体的 DFT 计算分析 (B3LYP/Def2SVP) 的支持，其中包括另外两个闭合碳-boranes：X = -C 2乙8 ħ 8 -和[-B 12 ħ 10 - ] 2-。DFT 分析集中在所有六种复合物及其单氧化和双氧化类似物系列中的几何形状、电子激发、红外光谱、电荷和自旋离域以及分子内自旋-自旋交换相互作用。结果表明[ closo -B 10 H 8 -1,10-diyl] 2
• Anderes, Berta; Collins, Sally T.; Lavallee, David K., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 14, p. 2201 - 2203
  作者：Anderes, Berta、Collins, Sally T.、Lavallee, David K.

  DOI：——

  日期：——
• Anderes, Berta; Lavallee, David K., Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 19, p. 2665 - 2666
  作者：Anderes, Berta、Lavallee, David K.

  DOI：——

  日期：——
• GEJVANDOV R. X.; KOVSHEV E. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 543-553
  作者：GEJVANDOV R. X.、 KOVSHEV E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Weak metal-metal interaction through the short, saturated bridge in (μ-1,4-dicyanobicyclo[2,2,2,]octane)bis(pentaammineruthenium)5+
  作者：David K. Lavallee、Berta Anderes、John D. Petersen、Liangshiu Lee

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87591-x

  日期：1985.4