(1-(13)C,(15)N)-4-chlorobutyronitrile | 129243-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-(13)C,(15)N)-4-chlorobutyronitrile
• 英文别名: 4-chloro(113C)butan(15N)nitrile
• CAS: 129243-78-3
• 化学式: C₄H₆ClN
• 分子量: 105.534
• InChiKey: ZFCFBWSVQWGOJJ-UHJUODCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(13)C,(15)N)-4-chlorobutyronitrile 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(1-(13)C,(15)N)-4-iodobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 生成 (1-(13)C,(15)N)-4-chlorobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  RAAP, J.;VAN, DER WIELEN C. M.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 277-286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-¹⁴C-iminothiolane and 2-¹³C,¹⁵N-iminothiolane (Traut's reagent)
  作者：Michael Wallace、Alban J. Allentoff、John Brailsford、Sharon Gong、Samuel Bonacorsi、Frank Rinaldi

  DOI：10.1002/jlcr.3345

  日期：2015.9.10

  2-Iminothiolane has found utility in the growing area of antibody–drug conjugates by serving as a lysine-thiolating agent and the junction between the antibody and the cytotoxic payload during random conjugation of a monoclonal antibody. 2-14C-Iminothiolane was prepared from commercially available [14C]KCN using a four-step sequence in an overall 10% radiochemical yield. Stable-labeled 2-13C,15N-iminothiolane was also prepared from [13C15N]KCN in a similar manner. The. labeled Traut's reagent produced by this sequence showed comparable reactivity as the commercially available unlabeled reagent with a representative monoclonal antibody and could serve as highly informative analytical tools to investigate antibody–drug conjugate formation via the random conjugation process.

  2-Iminothiolane在抗体-药物偶联物的生长领域中具有实用性，在单克隆抗体的随机偶联过程中，它可作为赖氨酸硫醇化剂以及抗体和细胞毒性有效载荷之间的连接剂。2-14C-Iminothiolane由市售[14C]KCN制备，采用四步序列，总放射化学产率为10%。稳定的标记2-13C,15N-iminothiolane也以类似的方式由[13C15N]KCN制备。通过该序列产生的标记Traut试剂与市售未标记试剂在代表性单克隆抗体中的反应性相当，可作为高度信息化的分析工具，用于研究通过随机偶联过程形成的抗体-药物偶联物。
• Raap, J.; Wielen, C. M. van der; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 4, p. 277 - 286
  作者：Raap, J.、Wielen, C. M. van der、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• RAAP, J.;VAN, DER WIELEN C. M.;LUGTENBURG, J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 277-286
  作者：RAAP, J.、VAN, DER WIELEN C. M.、LUGTENBURG, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (?-13C-,?-15N)-EnrichedL-Lysine ? Establishing Schemes for the Preparation of All Possible13C and15N Isotopomers ofL-Lysine,L-Ornithine, andL-Proline
  作者：Arjan�H. G. Siebum、Robert�K. F. Tsang、Rob�van�der Steen、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400370

  日期：2004.11

  In this paper we describe a simple synthetic strategy that, with the right rational adaptation, gives direct access to any 13C/15N isotopomer of L-glutamate, L-ornithine, L-proline, L-lysine, and L-α amino adipic acid. This strategy also allows access to nonproteinogenic amino acids like L-citrulline in high yields and optical purity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)