bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 1234687-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile；3-[2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1234687-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₂O₂P
• 分子量: 324.403
• InChiKey: AMMQEKCRUVXEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite 、 3,5-双-O-乙酰胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3',5'-diacetyl-O⁴-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethylthymidine 、 3',5'-diacetyl-O⁴-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  POST-SYNTHETIC MODIFICATION OF NUCLEIC ACIDS BY INVERSE DIELS-ALDER REACTION

  摘要：

  本发明涉及一种通过反向Diels-Alder反应对核酸进行后合成修饰的方法和试剂盒。

  公开号：

  US20130085271A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5-降冰片烯-2-甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  双击：降冰片烯-四嗪反应中意外的 1:2 化学计量

  摘要：

  我们报告了降冰片烯和四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（iEDDA）反应的新反应性。我们观察到优先形成二聚产物，而不是降冰片烯和四嗪共轭生物分子之间简单的 1:1 缩合。因此，在将第一四嗪单元加成至降冰片烯后形成的烯属中间体快速地与第二四嗪单元进行连续的环加成反应，以产生具有1:2化学计量比的缀合物。在小分子降冰片烯和四嗪以及寡核苷酸缀合物的反应中一致观察到这种意想不到的二聚体形成。当降冰片烯被双环壬炔取代以绕过该烯属反应中间体的形成时，反应完全导致预期的 1:1 化学计量缀合物的快速形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02861

文献信息

• MULTIPLE ORTHOGONAL LABELLING OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Becker Juliane

  公开号：US20150218203A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  In summary, the present invention concerns a method for multiple orthogonal labelling of oligonucleotides, preferably RNA or DNA, by simultaneously performing the inverse Diels-Alder reaction (DAinv) and the copper-catalyzed click reaction (CuAAC), wherein the method is employed in a single step by just adding the different reaction components together and incubating the aqueous reaction mixture preferably for one hour at room temperature. In detail, the reaction components are one or more N 3 -modified labels, a copper compound, a stabilizing ligand, a reducing agent and one or more electron-deficient label-modified dienes that are added together with an at least double-modified oligonucleotide having one more nucleotides containing one or more N3-reactive groups and one or more electron-rich dienophiles, wherein a terminal alkyne moiety is preferably used as N3-reactive group(s) and a frans-cyclooctene moiety or norbornene is preferably used as electron-rich dienophile(s), more preferably frans-cyclooctene. Therefore, the present invention provides a one-pot method for post-synthetic multiple orthogonal labeling of oligonucleotides, which allows the site-specific introduction of more than one label, preferably of at least two labels into oligonucleotides after solid-phase synthesis, wherein the DAinv takes place on the dienophile modification only and the CuAAC selectively takes place on the N3-reactive group modification.

  总之，本发明涉及一种用于多重正交标记寡核苷酸（优选为RNA或DNA）的方法，通过同时进行反Diels-Alder反应（DAinv）和铜催化点击反应（CuAAC），其中该方法在单一步骤中使用，只需将不同的反应组分混合并在室温下孵育水溶性反应混合物，优选为一小时。详细来说，反应组分包括一个或多个N3修饰标签，一个铜化合物，一个稳定配体，一个还原剂和一个或多个电子不足的标记修饰二烯，它们与至少双重修饰的寡核苷酸一起添加，其中至少含有一个或多个N3反应基团和一个或多个电子富集的二烯酰化物，优选使用端基炔烃基团作为N3反应基团，优选使用frans-环辛烯基团或去氢莰烯作为电子富集的二烯酰化物，更优选为frans-环辛烯基团。因此，本发明提供了一种用于后合成多重正交标记寡核苷酸的一锅法，允许在固相合成后将至少两个标记引入寡核苷酸的特定位点，其中DAinv仅在二烯基团修饰上发生，而CuAAC选择性地在N3反应基团修饰上发生。
• COMPOSITIONS CONTAINING NUCLEIC ACID NANOPARTICLES WITH MODULAR FUNCTIONALITY
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US20210330810A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了一种包含附着于能够改善受试者体内载荷分子功能的元素的组合物。该组合物在治疗和诊断方面具有用途。此外，本发明还概述了可生产这些组合物的方法；核心分子可以通过生物正交点击化学功能化，以赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关载荷并为分子的整体结构提供稳定性。
• Compositions containing nucleic acid nanoparticles with modular functionality
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US11357865B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了含有附着在元件上的货物分子的组合物，这些元件可改善货物分子在受试者体内的功能。这些组合物可用于治疗和诊断目的。此外，本发明还概述了生产这些组合物的方法；核心分子可通过生物正交点击化学进行功能化，从而赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关的货物，并为分子的整体结构提供稳定性。
• US9169283B2
  申请人：——

  公开号：US9169283B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9315537B2
  申请人：——

  公开号：US9315537B2

  公开（公告）日：2016-04-19