3a,6-dihydro-7-methyl-1H-indene-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 33061-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3a,6-dihydro-7-methyl-1H-indene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1H-Indene-4,4,5,5-tetracarbonitrile, 3a,6-dihydro-7-methyl-；7-methyl-3a,6-dihydro-1H-indene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 33061-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: YUBSXXURZGGQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(1-methylethylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3a,6-dihydro-7-methyl-1H-indene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基）-1,1-二氰乙烯与6,6-二甲基富勒烯的反应：环加成和重排。

  摘要：

  2,2-双（三氟甲基）-1,1-二氰乙烯（BTF; 1）与6,6-二甲基富勒烯（2）的反应提供了预期的Diels-Alder环加合物7-（1-甲基亚乙基）-3,3-双（三氟甲基）双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2-二甲基丁腈（3），收率良好。环加合物3是不稳定的，并且在极性较小的溶剂中与原料平衡存在。在极性更大的环境中，[4 + 2]加合物3还原为起始原料，或者在竞争过程中转化为正式的[2 + 2]加合物2-（1-甲基亚乙基）-7,7-双（三氟甲基）双环[3.2.0]庚-3-烯-6,6-二丁腈（6）。在酸存在下，3转化为第三种异构体形式1,3a，5,6-四氢-7-甲基-5,5-双（三氟甲基）-4H-茚-4,4-二碳三烯e（8 ）。6和8都具有完全的区域特异性。BTF对该反应集合的量子力学计算和X射线晶体学研究，以及其祖先四氰基乙烯（TCNE）的类似反应集合，揭示了几个有趣的方面。在某些极

  DOI：

  10.1021/jo0265333