(E/Z)-[2-(Methoxymethylene)cyclohexyl]acetonitrile | 281190-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E/Z)-[2-(Methoxymethylene)cyclohexyl]acetonitrile
• 英文别名: [2-(Methoxymethylidene)cyclohexyl]acetonitrile；2-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 281190-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KZWFIDJIAQRQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-[2-(Methoxymethylene)cyclohexyl]acetonitrile 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新的二烷基过氧化物和1,2,4-三恶烷的合成及其体外毛滴虫酸活性。

  摘要：

  合成了两个系列的三个三恶烷和18个双取代的过氧化物，并评估了它们对阴道毛滴虫的体外毛滴酸活性。最具活性的化合物2-甲基丙-2-基2-甲氧基乙基-1-基过氧化物的IC（50）值为1.0 +/- 0.2 microM，而其他二烷基过氧化物具有的各种IC（50）值则无法关联他们的分子结构。最好的化合物的活性约为甲硝唑的五倍。产生的氧或自由基的量不能完全解释活性，表明这些化合物对阴道锥虫的另一种作用方式。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01278-8

文献信息

• Alkylating properties of synthetic trioxanes related to artemisinin
  作者：Jérôme Cazelles、Boris Camuzat-Dedenis、Olivier Provot、Anne Robert、Joëlle Mayrargue、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a909408c

  日期：——

  The synthesis and reactivity toward a haem model of trioxane derivatives bearing a 1,2-dioxacyclohexane cycle instead of a 1,2-dioxacycloheptane as in artemisinin, and lacking the lactone ring, are reported. The fact that a trioxane able to generate a C-centred radical (without alkylating ability toward a haem model) was devoid of toxicity against Plasmodium also suggests that the efficiency of antimalarial trioxanes is not due to an oxidant stress.

  报告了带有 1,2-dioxacyclohexane 循环（而不是青蒿素中的 1,2-dioxacycloheptane）并缺少内酯环的三氧杂环己烷衍生物的合成和对血清模型的反应性。能够产生以 C 为中心的自由基（对血红素模型没有烷基化能力）的三氧环己烷对疟原虫没有毒性，这一事实也表明，抗疟三氧环己烷的效率不是由于氧化应激。
• Synthesis and in vitro Trichomonacidal activities of some new dialkylperoxides and 1,2,4-trioxanes
  作者：B Camuzat-Dedenis

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01278-8

  日期：2001.10

  Two series of three trioxanes and 18 disubstituted peroxides were synthesised and evaluated for their in vitro trichomonacidal activity against Trichomonas vaginalis. The most active compound, 2-methylprop-2-yl 2-methoxyeth-1-yl peroxide exhibited an IC(50) value of 1.0+/-0.2 microM whereas other dialkyl peroxides had various IC(50) values which could not be correlated to their molecule structure.

  合成了两个系列的三个三恶烷和18个双取代的过氧化物，并评估了它们对阴道毛滴虫的体外毛滴酸活性。最具活性的化合物2-甲基丙-2-基2-甲氧基乙基-1-基过氧化物的IC（50）值为1.0 +/- 0.2 microM，而其他二烷基过氧化物具有的各种IC（50）值则无法关联他们的分子结构。最好的化合物的活性约为甲硝唑的五倍。产生的氧或自由基的量不能完全解释活性，表明这些化合物对阴道锥虫的另一种作用方式。