2,2-dichloropent-4-enonitrile | 84653-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dichloropent-4-enonitrile
• 英文别名: 2,2-dichloro-4-pentenenitrile；2,2-Dichloropent-4-enenitrile
• CAS: 84653-75-8
• 化学式: C₅H₅Cl₂N
• 分子量: 150.007
• InChiKey: JSSWVKWHFFTJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 2,2-dichloropent-4-enonitrile 在 copper acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,1,3,6,6,6-hexachlorohexanonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-迁移取代的3-氰基丙基中的氰基

  摘要：

  将四氯化碳自由基加成到2，2-二氯丁-3-烯腈中可同时得到正常和重排的加成产物，分别为六氯己腈和3-氰基六氯戊烷。据信后者的产物是通过将三氯甲基自由基加到底物上而形成的中间体3-氰丙基丙基中的氰基迁移而形成的。通过2-位的甲基取代基极大地协助了迁移，这与通过四元环状中间基团的迁移相当。当引发催化剂为过氧化苯甲酰时，对于瞬态三氯乙基环丙烷的形成也提供了一些证据。

  DOI：

  10.1039/p29820001367
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,2-dichloropent-4-enonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-迁移取代的3-氰基丙基中的氰基

  摘要：

  将四氯化碳自由基加成到2，2-二氯丁-3-烯腈中可同时得到正常和重排的加成产物，分别为六氯己腈和3-氰基六氯戊烷。据信后者的产物是通过将三氯甲基自由基加到底物上而形成的中间体3-氰丙基丙基中的氰基迁移而形成的。通过2-位的甲基取代基极大地协助了迁移，这与通过四元环状中间基团的迁移相当。当引发催化剂为过氧化苯甲酰时，对于瞬态三氯乙基环丙烷的形成也提供了一些证据。

  DOI：

  10.1039/p29820001367

文献信息

• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。