2-cyanomethyl-1,1,3,3-tetracyanopropene | 2638-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyanomethyl-1,1,3,3-tetracyanopropene
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetracyon-2-cyanmethyl-propen；2-Cyanmethyl-1.1.3.3-tetracyan-propen；2-Cyanomethyl-1,1,3,3-tetracyanopropene；2-(cyanomethyl)prop-1-ene-1,1,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 2638-14-4
• 化学式: C₉H₃N₅
• 分子量: 181.156
• InChiKey: VKXQTFGSBLGECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cyanomethyl-1,1,3,3-tetracyanopropene
  参考文献：
  名称：

  New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry - Part I

  摘要：

  最近对马洛酰腈在有机化学中的应用进行了回顾；同时也包括了替代马洛酰腈的化学概述。讨论了使用马洛酰腈的新趋势、机制和合成方法。在其他主题中，此调查包括有关马洛酰腈二聚体和三聚体的新信息、新的Knoevenagel和Michael缩合反应、与环状多酮、醌、硫和有机金属化合物的反应，以及新杂环、农药、电荷转移复合物和溶剂铬染料的合成。 1. 引言 2. 综述范围 3. 制备方法 4. 毒性及处理 5. 物理性质 6. 光谱性质 7. 化学反应性 8. 分析 9. 二聚化 10. 三聚化 11. Knoevenagel及相关反应 12. 通过Michael反应的合成 13. 环状多酮与马洛酰腈的反应 14. 醌与马洛酰腈的反应 15. 醌二甲烷 16. 吡喃、噻吡喃及噁吡啶和噻吡啶盐 17. 特罗庞、特罗波烯和特罗硫盐与马洛酰腈的反应 18. 环辛三烯酮与马洛酰腈的反应 19. 杂项应用 20. 工业应用 21. 附录

  DOI：

  10.1055/s-1978-24703

文献信息

• 2-Cyanomethyl-1,1,3,3-tetracyanopropene, a Self-Condensation Product of Malononitrile
  作者：R. B. Kelly、George Slomp、E. Louis Caron

  DOI：10.1021/jo01015a020

  日期：1965.4
• Raman spectroscopic study of base catalyzed di- and trimerization of malononitrile in ionic liquids and water
  作者：Mercedes López-Pastor、Ana Domínguez-Vidal、Maria José Ayora-Cañada、Miguel Valcárcel、Bernhard Lendl

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.03.004

  日期：2006.11

  Multivariate Curve Resolution (MCR) and Two-Dimensional Correlation Spectroscopy (2DCoS) have been employed to analyze the Raman spectra recorded from the reaction of malononitrile with KOH carried out in the ionic liquid 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate and water. In both cases the carbanion, which is formed by deprotonation of malononitrile, could be detected spectroscopically. When using the ionic liquid as solvent formation of the dimer was observed, whereas in aqueous solution a trimer was formed by a subsequent Michael addition. Based on the component spectra and concentration profiles obtained from MCR analysis the reaction intermediates as well as products could be identified. 2DCoS was very helpful in corroborating these results. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry - Part I
  作者：Alexander J. FATIADI

  DOI：10.1055/s-1978-24703

  日期：——

  Recent applications of malononitrile in organic chemistry are reviewed; an overview of the chemistry of substituted malononitriles is also included. New trends, mechanisms and synthetic methods employing malononitriles are discussed. Among other topics, this survey includes new information on malononitrile dimers and trimers, new Knoevenagel and Michael condensation reactions, reactions with cyclic polyketones, quinones, sulfur and organometallic compounds, and the synthesis of new heterocycles, pesticides, charge-transfer complexes, and solvatochromic dyes. 1. Introduction 2. Scope of the Review 3. Methods of Preparation 4. Toxicity and Handling 5. Physical Properties 6. Spectral Properties 7. Chemical Reactivity 8. Analysis 9. Dimerization 10. Trimerization 11. The Knoevenagel and Related Reactions 12. Syntheses via the Michael Reaction 13. Reaction of Cyclic Polyketones with Malononitrile 14. Reaction of Quinones with Malononitrile 15. Quinodimethanes 16. Pyrans, Thiapyrans, and Pyrylium and Thiapyrylium Salts 17. Reactions of Tropones, Tropolones, and Tropylium Salts with Malononitrile 18. Reaction of Cyclooctatrienone with Malononitrile 19. Miscellaneous Applications 20. Industrial Applications 21. Addenda

  最近对马洛酰腈在有机化学中的应用进行了回顾；同时也包括了替代马洛酰腈的化学概述。讨论了使用马洛酰腈的新趋势、机制和合成方法。在其他主题中，此调查包括有关马洛酰腈二聚体和三聚体的新信息、新的Knoevenagel和Michael缩合反应、与环状多酮、醌、硫和有机金属化合物的反应，以及新杂环、农药、电荷转移复合物和溶剂铬染料的合成。 1. 引言 2. 综述范围 3. 制备方法 4. 毒性及处理 5. 物理性质 6. 光谱性质 7. 化学反应性 8. 分析 9. 二聚化 10. 三聚化 11. Knoevenagel及相关反应 12. 通过Michael反应的合成 13. 环状多酮与马洛酰腈的反应 14. 醌与马洛酰腈的反应 15. 醌二甲烷 16. 吡喃、噻吡喃及噁吡啶和噻吡啶盐 17. 特罗庞、特罗波烯和特罗硫盐与马洛酰腈的反应 18. 环辛三烯酮与马洛酰腈的反应 19. 杂项应用 20. 工业应用 21. 附录