cis‐2‐cyclopropyl‐1‐oxo‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐4‐carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis‐2‐cyclopropyl‐1‐oxo‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐4‐carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-2-cyclopropyl-1-oxo-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: GLDLDIWKTVRSNA-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine 、 高邻苯二甲酸酐 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以58%的产率得到cis‐2‐cyclopropyl‐1‐oxo‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐4‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇促进亚胺与同苯二甲酸酐的 Castagnoli-Cushman 环加成反应

  摘要：

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。

  DOI：

  10.3390/molecules27030844

文献信息

• Trifluoroethanol Promoted Castagnoli–Cushman Cycloadditions of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Thibault Bayles、Catherine Guillou

  DOI：10.3390/molecules27030844

  日期：——

  medicinal chemistry and key intermediates in the synthesis of natural products. The Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of homophthalic anhydride with imines is an exciting method for accessing cyclic densely substituted lactam products. Most CCRs need to be catalyzed or heated. Herein, we report a new, efficient, metal and catalyst-free CCR for the synthesis of poly-substituted 3,4-lactams utilizing the

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。