1,1'-hydrazo-bis-cyclopentanecarbonitrile | 17643-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-hydrazo-bis-cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1,1'-Hydrazo-bis-cyclopentancarbonitril；1-[2-(1-Cyanocyclopentyl)hydrazinyl]cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 17643-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: UCKGJBKRMVNNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-hydrazo-bis-cyclopentanecarbonitrile 在 甲烷 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99.5%的产率得到Cyclopentanecarbonitrile, 1,1'-azobis-
  参考文献：
  名称：

  炭黑作为电子转移催化剂。以炭黑为催化剂，六氰基高铁酸 (III) 钾水溶液两相脱氢偶氮腈

  摘要：

  以碳黑为催化剂，在 40 °C 振荡条件下，通过六氰基高铁酸钾 (III) 的水溶液对偶氮腈进行两相（水相和有机相）脱氢。在炭黑的存在下，加速了偶氮腈的两相脱氢，并以良好的收率获得了相应的偶氮腈。槽黑的催化活性大于炉黑。此外，酚羟基含量的增加倾向于增加炭黑的催化活性。很明显，炭黑表面的酚羟基在两相脱氢中充当电子转移催化剂。反应方案被认为如下。在水相中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3541
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 环戊酮 在 硫酸 、 肼 作用下， 生成 1,1'-hydrazo-bis-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azo-Bis Nitriles. V.¹ Mechanism of the Decomposition of Azo Nitriles. Decomposition Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a121

文献信息

• Carbon Black as an Electron-transfer Catalyst. The Two-phase Dehydrogenation of Hydrazo Nitriles by an Aqueous Solution of Potassium Hexacyanoferrate(III), Using Carbon Black as the Catalyst
  作者：Norio Tsubokawa、Naoki Tareda、Yasuo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.55.3541

  日期：1982.11

  solution of potassium hexacyanoferrate(III), using carbon black as the catalyst, was carried out at 40 °C with shaking. In the presence of carbon black, the two-phase dehydrogenation of hydrazo nitriles was accelerated, and the corresponding azo nitriles were obtained in good yields. The catalytic activity of channel blacks was larger than that of furnace blacks. Moreover, the increasing content of phenolic

  以碳黑为催化剂，在 40 °C 振荡条件下，通过六氰基高铁酸钾 (III) 的水溶液对偶氮腈进行两相（水相和有机相）脱氢。在炭黑的存在下，加速了偶氮腈的两相脱氢，并以良好的收率获得了相应的偶氮腈。槽黑的催化活性大于炉黑。此外，酚羟基含量的增加倾向于增加炭黑的催化活性。很明显，炭黑表面的酚羟基在两相脱氢中充当电子转移催化剂。反应方案被认为如下。在水相中，
• 10.1021/acs.orglett.4c02674
  作者：Li, Lin、Pang, Qing、Chen, Binbin、Liu, Yumiao、Zhao, Yuxuan、Wu, Jirong、Ge, Kai、Shen, Jiabin、Zhang, Pengfei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02674

  日期：——

  make up an important class of BCP derivatives in drug discovery. Herein, we report the visible-light-mediated synthesis of cyanoisopropyl BCP-heteroaryls motifs from N-containing heterocycles, [1.1.1]propellane, and AIBN (2,2′-azobis(isobutyronitrile)) through three-component cascade reaction. Importantly, this protocol is compatible with pyrazinones, quinoxaline-2(1H)-one, azauracils, quinoline derivatives

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此，我们报道了通过三组分级联反应，从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN（2,2'-偶氮双（异丁腈））可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是，该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容；因此，这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物的文库。
• OXIDATION OF ALKYLCYANOHYDRAZINES TO AZO-<i>BIS</i>NITRILES USING OXONE®–POTASSIUM BROMIDE IN AQUEOUS MEDIUM
  作者：B. V. Tamhankar、Uday V. Desai、R. B. Mane、P. P. Kulkarni、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120014980

  日期：2002.1

  Azo-bis nitriles were prepared in good yields and high purity by oxidation of corresponding 1,2-bis-dialkylcyano hydrazines using oxone-potassium bromide in aqueous medium.
• Azo-Bis Nitriles. V.¹ Mechanism of the Decomposition of Azo Nitriles. Decomposition Products
  作者：C. G. Overberger、M. B. Berenbaum

  DOI：10.1021/ja01154a121

  日期：1951.10
• Mohite; Desai, Uday V.; Pore, Journal of Chemical Research, 2004, # 9, p. 645 - 646
  作者：Mohite、Desai, Uday V.、Pore、Mane、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——