tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 56305-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: Tricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 56305-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: RKLPRUPUDFVDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以67%的产率得到2,7-epoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undecane-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628

文献信息

• Sustmann, Reiner; Dern, Mechthild; Kasten, Ronald, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1315 - 1322
  作者：Sustmann, Reiner、Dern, Mechthild、Kasten, Ronald、Sicking, Willi

  DOI：——

  日期：——
• CARRUPT, P. -A.;BERCHIER, F.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1716-1729
  作者：CARRUPT, P. -A.、BERCHIER, F.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——