N-cyclopropylcyanamide | 328405-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclopropylcyanamide
• 英文别名: Cyclopropylcyanamide
• CAS: 328405-04-5
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: MURXSOPRDIRGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylcyanamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-cyclopropyl-N'-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶的同工型选择性底物。

  摘要：

  由于NO的双重优势，开发同工型选择性NOS底物是一个非常理想的目标。鉴于三种NOS亚型的血红素活性位点具有惊人的相似性，因此提出了一个具有挑战性的问题。最近已显示出几种N-芳基-N'-羟基胍作为对iNOS的选择性底物，而不是对nNOS的底物。在这里，我们报告的第一个成功是3是iNOS的nNOS（70％的NOHA活性，K（m）约为40 +/- 6 microM）的良好底物。

  DOI：

  10.1021/jm0340703
• 作为产物：
  描述：

  N-环丙基硫代脲 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-cyclopropylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂促进的胺有效合成氰胺

  摘要：

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.017

文献信息

• Cyanide-Free Synthesis of Air Stable N-Substituted Li and K Cyanamide Salts from Tetrazoles. Applications toward the Synthesis of Primary and Secondary Cyanamides as Precursors to Amidines
  作者：Edouard Duchamp、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03085

  日期：2020.11.6

  A practical two-step synthesis of N,N′-disubstituted cyanamides consists in the low-temperature metalation of N-substituted 5H-tetrazoles that undergo spontaneous cycloreversion at 0 °C releasing dinitrogen, and forming N-metalated cyanamides that can be reacted in situ with a variety of electrophiles. Remarkably, the N-substituted Li and K cyanamides are air stable white solids at room temperature

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。
• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。
• Copper-Catalyzed Alkenylation of Cyanamides
  作者：Antoine Nitelet、Johan Wouters、Damien F. Dewez、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02859

  日期：2017.12.1

  An efficient procedure for the copper-catalyzed cross-coupling between a broad range of cyanamides and iodoalkenes is reported. Upon reaction with catalytic amounts of copper(I) iodide and 2,2′-bisimidazole in the presence of cesium carbonate in DMF at 80 °C, a fast, regioselective, and stereoretentive cross-coupling occurs. This reaction, which was found to have a broad substrate scope, provides the

  据报道，铜催化的广泛氰胺和碘代烯烃之间的交叉偶联的有效方法。在80℃下于碳酸铯中在碳酸铯存在下与催化量的碘化亚铜（I）和2,2'-双咪唑反应后，会发生快速，区域选择性和立体保持性交叉偶联。发现该反应具有广泛的底物范围，提供了N-链烯基氰酰胺的第一个一般入口，N-链烯基氰酰胺具有巨大的合成潜力。
• Transition-metal free N-arylation of cyanamides by diaryliodonium triflates in aqueous media
  作者：Jihui Li、Xinyi Zheng、Wei Li、Wei Zhou、Wen Zhu、Yucang Zhang

  DOI：10.1039/c5nj02153g

  日期：——

  protocol is established for the synthesis of disubstituted cyanamides through the transition-metal free N-arylation of cyanamides by diaryliodonium triflates in aqueous media. Both alkyl and aryl cyanamides are well compatible with the mild reaction conditions. The one-pot synthesis of ureas is also possible through sequential arylation and hydrolysis of cyanamides, diaryliodonium triflates and H2O

  建立了一种操作简单的方案，用于通过在水介质中使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐通过氰化物的无过渡金属的N-芳基化来合成二取代的氰胺。烷基和芳基氰酰胺都与温和的反应条件完全相容。一锅法合成尿素也可以通过连续的芳基化和氰化物，二芳基二铵三氟甲磺酸盐和H 2 O的水解来进行，并具有良好的收率。
• Copper-Catalyzed, Ligand-Controlled N(sp³)- or N(sp)-Selective Arylation of Cyanamides
  作者：Jiaqi Fang、Oumaïma Bekkouch、Guilhem Zeiser、Yurii Zubchuk、Vincent Bizet、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02622

  日期：2023.9.1

  both nucleophilic and electrophilic centers, and their arylation reactions are known to proceed at N(sp3) and C(sp) sites, leading to N-aryl cyanamides or amidines. N(sp) selectivity has also been reported only in the presence of amines, thus leading to guanidines. Herein, we report a general copper-catalyzed ligand-controlled Chan-Lam-Evans arylation of cyanamides proceeding regioselectively at the N(sp3)

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。