(R)-2-Hydroxy-nonanenitrile | 110905-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-nonanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxynonanenitrile
• CAS: 110905-97-0
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: CSUBTPQOZXSPAV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-2-Hydroxy-nonanenitrile 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(acetyloxy)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049

文献信息

• Enzymatic resolution of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Liisa T. Kanerva、Eero Kiljunen、Tuomas T. Huuhtanen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80102-0

  日期：1993.11

  Enantioselective acylation of cyanohydrins 1a-9a by PPL catalysis and deacylation of propionates 1b-9b by CCL catalysis in toluene proceed from good (E 15–20) to excellent (E > 30) enantioselectivity. A solvent has a clear effect on enzymatic enantioselectivity.

  PPL催化氰醇1a-9a的对映选择性酰化和CCL催化甲苯中丙酸酯1b-9b的脱酰反应从良好的对映选择性（E 15–20）发展到优异的（E> 30）对映选择性。溶剂对酶对映选择性具有明显的作用。
• Enzyme-catalysed synthesis of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Tuomas T. Huuhtanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82077-7

  日期：1992.10

  The enantioselective preparation of aliphatic (R)-cyanohydrins was studied using powdered almond meal, a rich source of mandelonitrile lyase, as a catalyst in organic solvent. The feasibility of powdered almond meal as a catalyst was compared to that of a purified enzyme preparation.
• Huuhtanen Tuomas T., Kanerva Liisa T., Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 10, S 1223-1226
  作者：Huuhtanen Tuomas T., Kanerva Liisa T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。