(E)-5-cyano-2-methylpent-2-en-1-ol | 1353722-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-5-cyano-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (4E)-6-Hydroxy-5-methyl-4-hexenenitrile；(E)-6-hydroxy-5-methylhex-4-enenitrile
• CAS: 1353722-91-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: WWCSUERJABVTEG-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyano-2-methylpent-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-6-amino-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称SN2'反应中离去基团的有机催化活化

  摘要：

  利用三氯乙酰亚氨酸酯作为离去基团开发了布朗斯台德酸催化的分子内对映选择性S N 2'反应。该发现表明底物的双重激活是有效的。这种无金属的烯丙基烷基化作用使对带有各种取代基的2-乙烯基吡咯烷酮具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502831
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (E)-5-bromo-2-methylpent-2-en-1-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-5-cyano-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• Organocatalytic Activation of the Leaving Group in the Intramolecular Asymmetric S_N2′ Reaction
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201502831

  日期：2015.7.6

  A Brønsted‐acid‐catalyzed intramolecular enantioselective SN2′ reaction was developed utilizing trichloroacetimidate as a leaving group. The findings indicated that dual activation of the substrates is operative. This metal‐free allylic alkylation allows highly enantioselective access to 2‐vinylpyrrolidines bearing various substituents.

  利用三氯乙酰亚氨酸酯作为离去基团开发了布朗斯台德酸催化的分子内对映选择性S N 2'反应。该发现表明底物的双重激活是有效的。这种无金属的烯丙基烷基化作用使对带有各种取代基的2-乙烯基吡咯烷酮具有高度对映选择性。