2-methyl-tetradecanitrile | 97415-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-tetradecanitrile
• 英文别名: 2-methyl-tetradecanenitrile；2-Methyl-tetradecannitril；2-Methyltetradecanenitrile
• CAS: 97415-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: ODZWYPGLNBEART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2-methyl-tetradecanitrile 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以55%的产率得到1-chloro-2-methyl-1-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  锂类化合物-超反应性砜的亚甲基化和卤代甲基化的选择性试剂1

  摘要：

  描述了第一种有效的单锅法，用于对甲苯基砜的甲基化（即，将p -MePhSO 2 CHR 2转化为R 2 CCH 2）。影响转化的方法包括用通式MCH 2 X的试剂将砜烷基化，其中M = SiMe 3，SnR 3，MgCl（Julia法）已在前面进行了描述。但是，硅试剂对许多砜是完全不反应的，锡试剂通常只能提供中等的收率，而镁试剂通常可以提供不完全的反应（9-40％的起始原料）。本文报道说，通过将砜与离子化程度更高的亚甲基锂类胡萝卜素（LiCH 2 X，其中X = Cl，Br和I）烷基化可获得极好的收率。例如，用3当量的n- BuLi（THF，-100℃），然后用2当量的CH 2 Br 2处理砜1，以96％的收率得到烯烃2。尽管类胡萝卜素是在α-硫代砜和n的1：2混合物存在下生成的-BuLi，它与α-硫代砜选择性反应（LiCH 2 Br时K rel = 9.6±0.8 ）。氯类化合物LiCH

  DOI：

  10.1021/jo060669+
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-tetradecanitrile
  参考文献：
  名称：

  de Hoffmann; Barbier, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXA ACID COMPOUND
  申请人：Moresco Corporation

  公开号：EP3441382A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  A compound, comprising a structure represented by a formula (1) where R1 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 36 carbon atoms, one or more but not all carbon atoms of which hydrocarbon group have each optionally been substituted by an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of 0 to 35; n represents an integer of 2 to 5; and -C(=O)-X represents a functional group capable of chemical reaction, or a formula (2) where R2 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 36 carbon atoms, one or more but not all carbon atoms of which hydrocarbon group have each optionally been substituted by an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom; p represents an integer of 0 to 30; q represents an integer of 2 to 5; and -C(=O)-X represents a functional group capable of chemical reaction.

  一种化合物，其结构由式（1）表示 其中 R1 代表具有 1 至 36 个碳原子的线性或支链烃基，其中一个或多个（但不是全部）烃基的碳原子任选被氧原子、氮原子或硫原子取代；m 代表 0 至 35 的整数；n 代表 2 至 5 的整数；以及 -C(=O)-X 代表能发生化学反应的官能团，或式（2）代表的结构。 其中 R2 代表具有 1 至 36 个碳原子的线性或支链烃基，其中一个或多个但不是全部碳原子被氧原子、氮原子或硫原子取代；p 代表 0 至 30 的整数；q 代表 2 至 5 的整数；以及-C(=O)-X 代表能发生化学反应的官能团。
• PEARLMAN, B. A.;PUTT, S. R.;FLEMING, J. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3625-3626
  作者：PEARLMAN, B. A.、PUTT, S. R.、FLEMING, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Carbenoids−Ultra-Reactive Yet Selective Reagents for Methylenation and Halomethylenation of Sulfones¹
  作者：Bruce A. Pearlman、Sterling R. Putt、Jeffrey A. Fleming

  DOI：10.1021/jo060669+

  日期：2006.7.1

  chlorocarbenoid LiCH2Cl reacts somewhat less selectively (Krel = 3.5). The alkyl-substituted carbenoid n-BuCHBrLi reacts ≥ 40 times more slowly than LiCH2Br, suggesting that olefination occurs by the SN2 mechanism rather than by metal-assisted ionization (MAI), the mechanism by which cyclopropyl and vinylidene carbenoids react with nucleophiles. Finally, sulfones can be transformed into vinyl halides by treatment

  描述了第一种有效的单锅法，用于对甲苯基砜的甲基化（即，将p -MePhSO 2 CHR 2转化为R 2 CCH 2）。影响转化的方法包括用通式MCH 2 X的试剂将砜烷基化，其中M = SiMe 3，SnR 3，MgCl（Julia法）已在前面进行了描述。但是，硅试剂对许多砜是完全不反应的，锡试剂通常只能提供中等的收率，而镁试剂通常可以提供不完全的反应（9-40％的起始原料）。本文报道说，通过将砜与离子化程度更高的亚甲基锂类胡萝卜素（LiCH 2 X，其中X = Cl，Br和I）烷基化可获得极好的收率。例如，用3当量的n- BuLi（THF，-100℃），然后用2当量的CH 2 Br 2处理砜1，以96％的收率得到烯烃2。尽管类胡萝卜素是在α-硫代砜和n的1：2混合物存在下生成的-BuLi，它与α-硫代砜选择性反应（LiCH 2 Br时K rel = 9.6±0.8 ）。氯类化合物LiCH
• de Hoffmann; Barbier, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 570
  作者：de Hoffmann、Barbier

  DOI：——

  日期：——