1,5-dimethylsemibullvalene-3,7-dicarbonitrile | 88273-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-dimethylsemibullvalene-3,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,5-Dimethylsemibullvalen-3,7-dicarbonitril；1,5-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octa-3,6-diene-3,7-dicarbonitrile
• CAS: 88273-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD03414016
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VTXJXYJKZPHPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,6aS)-1,4-dibromo-3a,6a-dimethyl-1,4-dihydropentalene-2,5-dicarbonitrile 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUAST, HELMUT;ROTHE, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 191-196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• Sellner, Inge; Schuster, Hans; Sichert, Heinz, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3751 - 3761
  作者：Sellner, Inge、Schuster, Hans、Sichert, Heinz、Sauer, Juergen、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• QUAST, HELMUT;ROTHE, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 191-196
  作者：QUAST, HELMUT、ROTHE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• QUAST, H.;GOERLACH, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5591-5594
  作者：QUAST, H.、GOERLACH, Y.

  DOI：——

  日期：——