¹⁵N trichloro acetonitrile | 97426-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ¹⁵N trichloro acetonitrile
• 英文别名: Trichloro(~15~N)acetonitrile；2,2,2-trichloroacetonitrile
• CAS: 97426-84-1
• 化学式: C₂Cl₃N
• 分子量: 145.381
• InChiKey: DRUIESSIVFYOMK-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 ¹⁵N trichloro acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ¹⁵N 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间苷元转移反应从三氯乙酰亚胺酯供体形成糖基三氯乙酰胺

  摘要：

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02196
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetamid-¹⁵N 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 ¹⁵N trichloro acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子间苷元转移反应从三氯乙酰亚胺酯供体形成糖基三氯乙酰胺

  摘要：

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02196

文献信息

• Formation of Glycosyl Trichloroacetamides from Trichloroacetimidate Donors Occurs through an Intermolecular Aglycon Transfer Reaction
  作者：Koen N. A. van de Vrande、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02196

  日期：2023.8.25

  corresponding anomeric trichloroacetamides, we have used a combination of 13C- and 15N-labeled glycosyl trichloroacetimidate donors in a series of crossover experiments. These unambiguously show that trichloroacetamides are formed via an intermolecular aglycon transfer mechanism. This insight enables the design of more effective glycosylation protocols, preventing the formation of dead-end side products

  为了探讨常用的三氯乙酰亚胺酯糖基供体重排成相应的异头三氯乙酰胺的反应机制，我们在一系列交叉实验中使用了13 C 和15 N 标记的糖基三氯乙酰亚胺酯供体的组合。这些明确表明三氯乙酰胺是通过分子间苷元转移机制形成的。这种见解使得能够设计更有效的糖基化方案，防止死端副产物的形成。