erythro-2-amino-3-fluoro-3-methylpentanonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: erythro-2-amino-3-fluoro-3-methylpentanonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-fluoro-3-methylpentanenitrile
• 化学式: C₆H₁₁FN₂
• mdl: MFCD19211724
• 分子量: 130.165
• InChiKey: CTIRFTLVBOWCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-amino-3-fluoro-3-methylpentanonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到β-fluoroisoleucine
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氨基-3-氟腈。β-氟-α-氨基酸和酯的制备

  摘要：

  一些2-氨基-3-氟腈和2-氨基-3-氟酸及其酯的合成已经通过Strecker型反应实现。该方法涉及胺与3-氟-2-羟基腈的作用，然后进行酸溶剂分解。已经发现第一步是立体定向的，导致2-氨基-3-氟腈在带有羟基的碳原子上的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85199-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-valeronitrile 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 erythro-2-amino-3-fluoro-3-methylpentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to β-fluoro-α-aminoacids B - from glycidonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84062-2

文献信息

• Stereospecific synthesis of 2-amino-3-fluoronitriles. Preparation of β-fluoro-α-amino acids and esters
  作者：A.I. Ayi、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85199-4

  日期：1984.2

  The synthesis of some 2-amino-3-fluoro-nitriles and 2-amino-3-fluoro-acids and their esters have been achieved by means of a Strecker-type reaction. The method involved the action of amines with 3-fluoro-2-hydroxy-nitriles followed by acid solvolysis. The first step has been found to be stereospecific leading to the 2-amino-3-fluoronitriles with inversion of configuration at the carbon atom carrying

  一些2-氨基-3-氟腈和2-氨基-3-氟酸及其酯的合成已经通过Strecker型反应实现。该方法涉及胺与3-氟-2-羟基腈的作用，然后进行酸溶剂分解。已经发现第一步是立体定向的，导致2-氨基-3-氟腈在带有羟基的碳原子上的构型反转。
• New synthetic routes to β-fluoro-α-aminoacids B - from glycidonitriles
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84062-2

  日期：1980.12