5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: (2-Diethoxyphosphoryl-2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-3-yl)methanol；(2-diethoxyphosphoryl-2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-3-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₅P
• 分子量: 265.246
• InChiKey: DZZPYICWHXVKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在C-4上官能化的亚硝基DEPMPO的新衍生物的设计，用于超氧自由基检测中的进一步特定应用

  摘要：

  通过合成4-HMDEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-4-），建立了制备在C-4上官能化的DEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）衍生物的一般合成路线。硝基化合物1还原制得的羟甲基-5-甲基-1-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）。（4 R *，5 S *）-4-HMDEPMPO已成功与其次要的非对映异构体分离，可用于生成各种取代的类似物。其中，4-NHSDEPMPO，5-二乙氧基磷酰基-4-琥珀酰亚胺基氧基羰基氧基甲基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物构成NH 2。-反应性前体，用于进一步偶联至相关部分，例如靶向基团，标记或药物。由4-NHSDEPMPO合成了生物素化的硝酮，为靶向递送应用提供了新的视角。简短研究了这些4-HMDEPMPO类似物的（4 R *，5 S *）异构体的俘获行为，证明它们与DEPMPO一样能检测超氧化物。对于每种异构体，仅获得一种非对

  DOI：

  10.1021/jo071070s
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethyl)-2-hydroxytetrahydrofuran 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-4-hydroxymethyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nitrons carrying a positive charge and usable in trapping free radicals, especially the superoxide radical

  摘要：

  本发明涉及具有正电荷的新型硝基化合物，适用于捕获自由基，特别是超氧自由基，其一般式如下：

  公开号：

  US20080009636A1

文献信息

• Nitrons Carrying a Positive Charge and Usable in Trapping Free Radicals, Especially the Superoxide Radical
  申请人：Tordo Paul

  公开号：US20090281330A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention involves new nitrons carrying a positive charge, useful in trapping of free radicals and especially the superoxide radical, of general formula:
• US7589210B2
  申请人：——

  公开号：US7589210B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• Nitrons carrying a positive charge and usable in trapping free radicals, especially the superoxide radical
  申请人：Tordo Paul

  公开号：US20080009636A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention involves new nitrons carrying a positive charge, useful in trapping of free radicals and especially the superoxide radical, of general formula:

  本发明涉及具有正电荷的新型硝基化合物，适用于捕获自由基，特别是超氧自由基，其一般式如下：
• Design of New Derivatives of Nitrone DEPMPO Functionalized at C-4 for Further Specific Applications in Superoxide Radical Detection
  作者：Florence Chalier、Micaël Hardy、Olivier Ouari、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo071070s

  日期：2007.10.1

  offering new perspectives for targeted delivery applications. A short study of the trapping behaviors of the (4R*,5S*)-isomer of these 4-HMDEPMPO analogues proved that they are as good as DEPMPO for detecting superoxide. For each isomer, only one diastereoisomer adduct was obtained, resulting from the addition of superoxide on the less hindered face of the nitrone, that is, trans to the phosphoryl group

  通过合成4-HMDEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-4-），建立了制备在C-4上官能化的DEPMPO硝酮（5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）衍生物的一般合成路线。硝基化合物1还原制得的羟甲基-5-甲基-1-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）。（4 R *，5 S *）-4-HMDEPMPO已成功与其次要的非对映异构体分离，可用于生成各种取代的类似物。其中，4-NHSDEPMPO，5-二乙氧基磷酰基-4-琥珀酰亚胺基氧基羰基氧基甲基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物构成NH 2。-反应性前体，用于进一步偶联至相关部分，例如靶向基团，标记或药物。由4-NHSDEPMPO合成了生物素化的硝酮，为靶向递送应用提供了新的视角。简短研究了这些4-HMDEPMPO类似物的（4 R *，5 S *）异构体的俘获行为，证明它们与DEPMPO一样能检测超氧化物。对于每种异构体，仅获得一种非对