N-(2-chloroethyl)sulfamide | 154743-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)sulfamide
• 英文别名: 1-chloro-2-(sulfamoylamino)ethane
• CAS: 154743-06-3
• 化学式: C₂H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 158.609
• InChiKey: FBWDWHONCBKETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基联苯 、 N-(2-chloroethyl)sulfamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定点电化学电化学苯胺胺化

  摘要：

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202013478
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-(2-chloroethylsulfamide) 在 水 作用下， 生成 N-(2-chloroethyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉或喹诺酮部分的新型磺胺膦酸酯衍生物的潜在抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000291

文献信息

• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要
• An attempt to prepare sulfonyl analogues of fotemustine: unexpected rearrangement to sulfamate during nitrosation step
  作者：Zineb Aouf、Sara Boughaba、Rayene Sayad、Jacques Lebreton、Monique Mathe-Allainmat、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1039/d3ra07001h

  日期：——

  ((((N-(2-chloroethyl)-N-nitrososulfamoyl)amino)arylmethyl) phosphonates, as aryl analogues of fotemustine. The new aryl sulfamidophosphonates prepared from 2-chloroethylamine were successfully obtained under eco-environmental conditions using ultrasound irradiation. These compounds did not produce the expected nitroso analogues of fotemustine after the nitrosation reaction but the corresponding sulfamates

  本文描述了一种灵活的策略来获得二乙基(((N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨磺酰基)氨基)芳基甲基)膦酸酯，作为福莫司汀的芳基类似物。由2-氯乙胺制备的新型芳基磺酰胺膦酸酯在以下条件下成功获得：这些化合物在亚硝化反应后没有产生预期的福莫司汀亚硝基类似物，但进行了一些尝试来了解这种重排反应，特别是相应的亚硝基脲类似物。新型磺酰胺膦酸盐及其氨基磺酸盐衍生物对一组肿瘤细胞的细胞毒性作用进行了评估。
• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• Potential antibacterial and antifungal activities of novel sulfamidophosphonate derivatives bearing the quinoline or quinolone moiety
  作者：Ismahene Bazine、Samira Bendjedid、Abbes Boukhari

  DOI：10.1002/ardp.202000291

  日期：2021.3

  and cyclosulfamidophosphonate (5a-d) derivatives containing the quinoline or quinolone moiety was designed and synthesized via Kabachnik-Fields reaction in the presence of ionic liquid under ultrasound irradiation. This efficient methodology provides new 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide derivatives 5a-d in one step and optimal conditions. The molecular structures of the novel compounds 4a-n and 5a-d

  设计并合成了一系列含有喹啉或喹诺酮部分的新型α-磺酰胺膦酸酯/磺酰胺膦酸酯（4a-n）和环磺酰胺膦酸酯（5a-d）衍生物，在离子液体存在下、超声波照射下通过Kabachnik-Fields反应合成。这种有效的方法在一步和最佳条件下提供了新的1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物衍生物5a-d。使用各种光谱方法确认了新型化合物4a-n和5a-d的分子结构。除了三种临床菌株（大肠杆菌 1、铜绿假单胞菌 1 和金黄色葡萄球菌 1)。与磺胺甲恶唑参考品相比，大多数测试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出更有效的抑制活性。以下化合物 4n、4f、4g、4m、4l、4d 和 4e 是最活跃的磺酰胺膦酸酯衍生物。此外，这些分子对所有测试的细菌菌株提供了 28 至 49 mm 之间的有趣抑制区，最低抑制浓度 (MIC) 值较低，范围为 0.125 至 8 μg/ml。还评估了所有合成的衍生物对尖镰孢的体外抗真菌活性。