7-chloro-1,3,5-cycloheptatriene | 33372-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7-chloro-1,3,5-cycloheptatriene
• 英文别名: 7-chlorocyclohepta-1,3,5-triene；tropylium chloride
• CAS: 33372-09-7
• 化学式: C₇H₇Cl
• 分子量: 126.586
• InChiKey: SPEBVZUAFNLZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,3,5-cycloheptatriene 在 二氯二(戊烷-2,4-二酮酸根-O,O')钛 、 氯化二乙基铝 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,4-bis(7-trimethylsilyl-8-octylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  含硅炔烃的钛催化[6π+2π] -环加成反应生成双（1,3,5-环庚三烯-7-基）烷烃

  摘要：

  含硅炔烃和双（1,3,5-环庚三烯-7-基）烷烃在二元催化剂Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在下反应，导致选择性形成单和双加合物– {9- [4-（2,4,6-环庚三烯基）烷基] -8-烷基（苯基）双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯-7-基}（三甲基）硅烷和双（7-三甲基甲硅烷基-8-烷基（苯基）双环[4.2.1]壬娜-2,4,7-三烯-7-基）烷烃的收率为78-86％。通过1 H和13 C NMR光谱确认所获得的环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.057

文献信息

• Catalytic [6π + 2π]-Cycloaddition of 1,2-Dienes to Bis(cyclohepta-1,3,5-trien-7-yl)alkanes in the Presence of Ti(acac)2Cl2,–Et2AlCl
  作者：V. A. D’yakonov、G. N. Kadikova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428018060027

  日期：2018.6

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of difficultly accessible 9,9′-(alkane-α,ω-diyl)bis[7-(diphenylmethylidene)bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes] and 16,16′-(alkane-α,ω-diyl)bis(tricyclo-[9.4.1.02,10]hexa-2,12,14-trienes) in 55–84% yields by [6π + 2π]-cycloaddition of 7,7′-(alkane-α,ω-diyl)bis-(cyclohepta-1,3,5-trienes) to 1,1-diphenylpropa-1,2-diene and cyclonona-1,2-diene in the

  已经开发出一种有效的方法来合成难以接近的9,9'-（烷烃-α，ω-二基）双[7-（二苯基亚甲基）双环[4.2.1] nona-2,4-二烯]和16 16' - （链烷α，ω二基）二（三环[9.4.1.0 2,10 ]六2,12,14-三烯）在55-84％的收率由[6 π + 2 π ] -环的7,7'-（烷烃-α，ω-二基）双-（环庚-1,3,5-三烯）合成1,1-二苯基丙基-1,2-二烯和cyclonona-1,2-二烯催化体系Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在。分离的化合物的结构已通过现代光谱方法可靠地证明。
• US4258162A
  申请人：——

  公开号：US4258162A

  公开（公告）日：1981-03-24
• US4284741A
  申请人：——

  公开号：US4284741A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4297451A
  申请人：——

  公开号：US4297451A

  公开（公告）日：1981-10-27
• Titanium-catalyzed [6π+2π]-cycloaddition of Si-containing alkynes to bis(1,3,5-cycloheptatriene-7-yl)alkanes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Gulnara N. Kadikova、Ramil N. Nasretdinov、Dmitry I. Kolokol'tsev、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.057

  日期：2017.4

  The reaction between Si-containing alkynes and bis(1,3,5-cycloheptatriene-7-yl)alkanes in the presence of the two-component catalyst Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl, led to the selective formation of mono- and bis-adducts – 9-[4-(2,4,6-cycloheptatrienyl)alkyl]-8-alkyl(phenyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-yl}(trimethyl)silanes and bis(7-trimethylsilyl-8-alkyl(phenyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene-7-yl)alkanes

  含硅炔烃和双（1,3,5-环庚三烯-7-基）烷烃在二元催化剂Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在下反应，导致选择性形成单和双加合物– 9- [4-（2,4,6-环庚三烯基）烷基] -8-烷基（苯基）双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯-7-基}（三甲基）硅烷和双（7-三甲基甲硅烷基-8-烷基（苯基）双环[4.2.1]壬娜-2,4,7-三烯-7-基）烷烃的收率为78-86％。通过1 H和13 C NMR光谱确认所获得的环加合物的结构。