2-Amino-6-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-nitrobenzoate | 261351-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Amino-6-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-nitrobenzoate
• CAS: 261351-50-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₅
• 分子量: 502.57
• InChiKey: BWXMZGFFHNQHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 [9-(2-Acetoxymethoxycarbonyl-3,4-diamino-phenyl)-6-diethylamino-xanthen-3-ylidene]-diethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明发色团的荧光指示剂对一氧化氮的生物成像。

  摘要：

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。

  DOI：

  10.1021/ac001136i
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯胺基-4-硝基苯肝 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-Amino-6-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明发色团的荧光指示剂对一氧化氮的生物成像。

  摘要：

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。

  DOI：

  10.1021/ac001136i

文献信息

• Fluorescent indicators for nitric oxide based on rhodamine chromophore
  作者：Hirotatsu Kojima、Miki Hirotani、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02002-x

  日期：2000.1

  We have developed a novel fluorescent indicator for NO, DAR-M, which features long-wavelength excitation, high photostability and no pH dependency over a wide pH range.

  我们开发了一种新型的NO荧光指示剂DAR-M，它具有长波长激发，高光稳定性和在宽pH范围内不受pH依赖性的特点。
• Bioimaging of Nitric Oxide with Fluorescent Indicators Based on the Rhodamine Chromophore
  作者：Hirotatsu Kojima、Miki Hirotani、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Tsunehiko Higuchi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac001136i

  日期：2001.5.1

  Diaminofluoresceins are widely used for detection and imaging of nitric oxide (NO), but for biological applications, they have the disadvantages that the fluorescence of the fluorescein chromophore is pH-sensitive and overlaps the autofluorescence of cells. We have developed a membrane-permeable fluorescent indicator for NO based on the rhodamine chromophore, DAR-4M AM, which can be excited with 550-nm light

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。