eremantholide C | 69883-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: eremantholide C
• 英文别名: (1S,3R,7Z,9R,12S,13R,15R)-13-hydroxy-3,7,12-trimethyl-13-prop-1-en-2-yl-10,14,16-trioxatetracyclo[7.5.1.13,6.012,15]hexadeca-5,7-diene-4,11-dione
• CAS: 69883-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: YEIAHHGCPUIGOQ-ZMIPQNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-15-deoxygoyazensolide 在 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 eremantholide C
  参考文献：
  名称：

  从 Furanoheliangolides 的集体合成中鉴定共价导入蛋白 5 抑制剂 Goyazensolide

  摘要：

  倍半萜是共价抑制剂的丰富来源，在传统医学中有着悠久的历史，包括几种重要的治疗剂和工具化合物。在此，我们通过构建/耦合/配对策略报告了 16 种倍半萜内酯的全合成，包括 goyasensolide。使用带有炔烃标记的细胞探针和蛋白质组学分析，我们发现 goyazensolide 选择性地靶向癌蛋白 importin-5 (IPO5) 以进行共价结合。我们进一步证明，goyazensolide 抑制 RASAL-2（一种 IPO5 的货物）易位到细胞核中，并扰乱了 IPO5 与两个特定病毒核定位序列之间的结合。

  DOI：

  10.1021/acscentsci.1c00056

文献信息

• Selectivity in reduction of natural furanoheliangolides with Stryker's reagent
  作者：Daiane C. Sass、Vladimir C. G. Heleno、Gustavo O. Morais、João L. C. Lopes、Norberto P. Lopes、Mauricio G. Constantino

  DOI：10.1039/c1ob05734k

  日期：——

  Reduction of the natural sesquiterpene lactones furanoheliangolides with Stryker's reagent is an effective process for producing eremantholides through a biomimetic pathway. Other reduction products are also formed. Oxygenated functions at C-15 of the furanoheliangolide produce an increase in the velocities of the reactions and reduce the chemoselectivity of the reagent.

  用斯特赖克试剂还原天然倍半萜内酯呋喃香茅内酯是通过生物仿生途径生产eremantholides的有效方法。此外，还形成了其他还原产物。呋喃香脂内酯 C-15 处的氧化功能会提高反应速度，降低试剂的化学选择性。
• Solvent Effect in Reactions Using Stryker’s Reagent
  作者：Daiane Cristina Sass、Vladimir Constantino Gomes Heleno、Simone Cavalcante、Jader da Silva Barbosa、Ana Carolina Ferreira Soares、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1021/jo301595b

  日期：2012.10.19

  The solvent has a significant influence in the rate of reactions promoted by Stryker's reagent The reactions performed in THF were, in most cases, faster than in toluene.
• One-step biomimetic conversion of a furanoheliangolide into an eremantholide using Stryker’s reagent
  作者：Daiane Cristina Sass、Vladimir Constantino Gomes Heleno、João Luis Callegari Lopes、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.071

  日期：2008.6

  The conversion of a furanoheliangolide structure (15-deoxygoyazensolide) into an eremantholide one (eremantholide C) was achieved by tandem hydride conjugate addition-intramolecular carbanion addition using Stryker's reagent. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of a Covalent Importin-5 Inhibitor, Goyazensolide, from a Collective Synthesis of Furanoheliangolides
  作者：Weilong Liu、Rémi Patouret、Sofia Barluenga、Michael Plank、Robbie Loewith、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acscentsci.1c00056

  日期：2021.6.23

  Sesquiterpenes are a rich source of covalent inhibitors with a long history in traditional medicine and include several important therapeutics and tool compounds. Herein, we report the total synthesis of 16 sesquiterpene lactones via a build/couple/pair strategy, including goyasensolide. Using an alkyne-tagged cellular probe and proteomics analysis, we discovered that goyazensolide selectively targets

  倍半萜是共价抑制剂的丰富来源，在传统医学中有着悠久的历史，包括几种重要的治疗剂和工具化合物。在此，我们通过构建/耦合/配对策略报告了 16 种倍半萜内酯的全合成，包括 goyasensolide。使用带有炔烃标记的细胞探针和蛋白质组学分析，我们发现 goyazensolide 选择性地靶向癌蛋白 importin-5 (IPO5) 以进行共价结合。我们进一步证明，goyazensolide 抑制 RASAL-2（一种 IPO5 的货物）易位到细胞核中，并扰乱了 IPO5 与两个特定病毒核定位序列之间的结合。