3-({4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)benzonitrile | 877867-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-({4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)ethenyl]phenyl]sulfonylbenzonitrile
• CAS: 877867-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₃F₂NO₂S
• 分子量: 381.403
• InChiKey: STPHCCDONWNVQP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 、 甲醇 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到3-({4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  [FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A

  摘要：

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。

  公开号：

  WO2006021805A1
• 作为产物：
  描述：

  、 2,4-difluoro benzylphosphonate de diethyle 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-({4-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]phenyl}sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-basic ligands for aminergic GPCRs: The discovery and development diaryl sulfones as selective, orally bioavailable 5-HT2A receptor antagonists for the treatment of sleep disorders

  摘要：

  Scaffold hopping from a non-basic series of 5-HT2A receptor antagonists developed in-house that possessed reduced activity in vivo enabled the discovery of a novel series of diaryl sulfones that gave excellent occupancy on oral dosing. Not only does this work further demonstrate that oral bioavailability of a given series can be enhanced by improving physicochemical parameters such as log P, but it corroborates the growing evidence that a protonated amine is not essential for affinity at aminergic GPCRs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.090

文献信息

• Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20060052445A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。
• Diarylsulfones as 5-HT2A Antagonists
  申请人：Castro Pineiro Jose Luis

  公开号：US20090170824A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  化学式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良状况方面非常有用。
• DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1807393A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7217740B2
  申请人：——

  公开号：US7217740B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7468393B2
  申请人：——

  公开号：US7468393B2

  公开（公告）日：2008-12-23