(-)-erycibelline | 107633-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-erycibelline
• 英文别名: (1S,2S,5R,7R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,7-diol
• CAS: 107633-95-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GXCZZQGJZNJSBW-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrroline N-oxide 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 copper diacetate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (-)-erycibelline
  参考文献：
  名称：

  （-）-赤霉素的简明立体选择性合成†

  摘要：

  （-）-Erycibelline，从Erycibe elliptilimba Merr分离出的二羟基降冰片烷生物碱。等人使用环硝酮作为高级中间体合成了其中的关键步骤，其中关键步骤是SmI 2诱导的环硝酮与醛的分子内还原偶联，从而获得了良好的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06244a

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of (−)-erycibelline
  作者：Zhao-Lan Zhang、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c1ob06244a

  日期：——

  (−)-Erycibelline, the dihydroxynortropane alkaloid isolated from Erycibe elliptilimba Merr. et Chun., was synthesized using a cyclic nitrone as advanced intermediate, wherein the key step was the SmI2-induced intramolecular reductive coupling of cyclic nitrone with aldehyde which resulted in good yield and stereoselectivity.

  （-）-Erycibelline，从Erycibe elliptilimba Merr分离出的二羟基降冰片烷生物碱。等人使用环硝酮作为高级中间体合成了其中的关键步骤，其中关键步骤是SmI 2诱导的环硝酮与醛的分子内还原偶联，从而获得了良好的收率和立体选择性。