5,5'-bis(6-(5-hexylthien-2-yl)pyrimid-4-yl)-2,2'-dithiophene | 1169859-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(6-(5-hexylthien-2-yl)pyrimid-4-yl)-2,2'-dithiophene
• 英文别名: 4-(5-Hexylthiophen-2-yl)-6-[5-[5-[6-(5-hexylthiophen-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyrimidine
• CAS: 1169859-86-2
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄S₄
• 分子量: 654.989
• InChiKey: LZDHVUCWRAJNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bis-(6-chloropyrimid-4-yl)-2,2'-dithiophene 、 5-tributyl(5-hexylthiophen-2-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71.1%的产率得到5,5'-bis(6-(5-hexylthien-2-yl)pyrimid-4-yl)-2,2'-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩-二嗪分子半导体：合成，结构，电化学，光学和电子结构性质 在有机场效应晶体管中的实现

  摘要：

  新的运输方式：通过电化学，各种光谱方法，结构和形态学技术以及模型化学，已经生产并研究了基于噻吩的新型半导体。通过在场效应晶体管器件中的实现对它们的电性能进行了分析（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802424

文献信息

• n-Type Thiophene Semiconductors
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20080293937A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。
• n-Type thiophene semiconductors
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20110118483A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新型的含氟官能团化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α，ω-二全氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产高纯度制备。这样的改性引入到噻吩核心中，可以提高热稳定性和挥发性，并增加电子亲和力，相对于先前艺术中未改性的组分。蒸发薄膜表现出n型半导体的行为，并可用于制备薄膜晶体管，具有FET迁移率约为0.01 cm2 / Vs-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的之一。
• US7374702B2
  申请人：——

  公开号：US7374702B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7842198B2
  申请人：——

  公开号：US7842198B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• Thiophene-Diazine Molecular Semiconductors: Synthesis, Structural, Electrochemical, Optical, and Electronic Structural Properties; Implementation in Organic Field-Effect Transistors
  作者：Rocío Ponce Ortiz、Juan Casado、Víctor Hernández、Juan T. López Navarrete、Joseph A. Letizia、Mark A. Ratner、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200802424

  日期：2009.5.11

  New transportation: New thiophene‐based semiconductors have been produced and studied by electrochemistry, various spectroscopic methods, and structural and morphological techniques in conjunction with model chemistry. Their electrical properties have been analyzed by implementation in field‐effect transistor devices (see figure).

  新的运输方式：通过电化学，各种光谱方法，结构和形态学技术以及模型化学，已经生产并研究了基于噻吩的新型半导体。通过在场效应晶体管器件中的实现对它们的电性能进行了分析（见图）。