1-(1,1-Dimethylethyl) 4-methyl 4-({[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,4-piperidinedicarboxylate | 887245-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(1,1-Dimethylethyl) 4-methyl 4-({[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,4-piperidinedicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 887245-58-1
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: MRVKMNPSWFGZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-Dimethylethyl) 4-methyl 4-({[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,4-piperidinedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(1,1-Dimethylethyl) 4-methyl 4-({[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonyl}amino)-1,4-piperidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z

文献信息

• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。
• GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1812383A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PHOSPHORYLASE DU GLYCOGENE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006052722A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés inhibiteurs de la phosphorylase de glycogène, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des méthodes de traitement utilisées pour traiter le diabète, des états pathologiques associés au diabète et/ou à l'ischémie des tissus, notamment l'ischémie myocardique, et des procédés pour fabriquer les composés de l'invention.
• Design, Synthesis, and Progress toward Optimization of Potent Small Molecule Antagonists of CC Chemokine Receptor 8 (CCR8)
  作者：Shomir Ghosh、Amy Elder、Jianping Guo、Ukti Mani、Michael Patane、Kenneth Carson、Qing Ye、Robert Bennett、Shannon Chi、Tracy Jenkins、Bing Guan、Roland Kolbeck、Sean Smith、Cheng Zhang、Gregory LaRosa、Bruce Jaffee、Hua Yang、Priya Eddy、Chuang Lu、Vinita Uttamsingh、Robert Horlick、Geraldine Harriman、Daniel Flynn

  DOI：10.1021/jm050965z

  日期：2006.5.1

  Activation of CCR8 by its ligand CCL1 may play an important role in diseases such as asthma, multiple sclerosis, and cancer. The study of small molecule CCR8 antagonists will help establish the validation of these hypotheses. We report the design, synthesis, and progress toward optimization of potent small molecule CCR8 antagonists identified from a high-throughput screen. These analogues exhibit good

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。